Électrophile

"électrophile" dans l'encyclopédie

• BENZÉNOÏDES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 30 360 mots
  • 6 médias

  L'orientation de la substitution électrophile (irréversible) sur les différents sommets d'un substrat benzénique monosubstitué C6H5 − X dépend, comme on l'a vu, de l'influence exercée par le substituant X déjà présent sur la polarisabilité électrophile des cinq autres sommets. Le résultat de la réaction est en général un mélange des trois isomères possibles, obtenus dans des proportions variables selon la nature du groupement X.

• OXIRANNE ou OXYDE D'ÉTHYLÈNE

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 1 392 mots

  Le plus souvent ces réactions commencent par une attaque électrophile, et sont donc favorisées par une catalyse acide. L'oxiranne s'isomérise à la chaleur ; on obtient alors de l'acétaldéhyde. Il peut également se polymériser en présence de bases, de chlorure de zinc ou de chlorure d'étain. On obtient l'oxiranne soit par oxydation ménagée de l'éthylène, soit par déshydratation du glycol, ou encore par l'action d'une base sur la chlorhydrine du glycol.

• HÉTÉROCYCLES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 25 822 mots
  • 10 médias

  L'orientation de ces réactions de substitution électrophile résulte d'une superposition des effets des hétéroatomes, déjà observés à propos des hétérocycles monohétéroatomiques : un azote pyridinique désactive le cycle et oriente en méta-. En présence d'une base, les diazoles se transforment en anions très sensibles à l'attaque par un réactif électrophile.

• ALCÈNES ou OLÉFINES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 20 024 mots
  • 4 médias

  La molécule électrophile d'halogène forme avec l'alcène un complexe halogénonium que l'ion halogénure nucléophile attaque dans une stéréochimie trans (réaction 14). Les acides de Lewis (AlCl3, FeCl3) catalysent cette réaction en augmentant le caractère électrophile de l'halogène. L'addition de l'halogène mixte ICl est rapide et totale et est utilisée dans le dosage des liaisons doubles.

• SYNTHÈSE CHIMIQUE

  • Écrit par Jean-Marie SURZUR
  • 10 470 mots
  • 4 médias

  C'est ainsi qu'il n'est pas possible d'additionner le groupement acyle électrophile sur une cétone α, β-éthylénique également électrophile. Toutefois, l'acétaldéhyde peut être protégé sous forme de dithianne-1,3, qui conduira facilement, par arrachement d'hydrogène en 2, à un carbanion cette fois nucléophile : le dithianne-1,3 peut donc être considéré comme un groupement acyle nucléophile masqué.