Énantiomère

"énantiomère" dans l'encyclopédie

• CHIRALITÉ, chimie

  • Écrit par Pierre LASZLO
  • 7 404 mots

  Comme le montre l'exemple dramatique de la thalidomide, il importe de ne pas se tromper d'énantiomère. Le cas usuel est celui d'une activité biologique utile pour l'un des membres d'une paire, à titre de médicament, alors que l'autre énantiomère est totalement inactif. Aussi est-il préférable de ne pas diminuer de moitié l'activité de l'énantiomère efficace par la présence de l'autre énantiomère.

• SYNTHÈSE CHIMIQUE

  • Écrit par Jean-Marie SURZUR
  • 10 469 mots
  • 4 médias

  Les produits naturels sont généralement des composés chiraux existant sous forme d'un seul énantiomère doué d'activité optique. Les méthodes de synthèse classique conduisent au mélange racémique des deux énantiomères, à partir duquel il est souvent difficile d'obtenir un énantiomère pur. Aussi fait-on de plus en plus appel à la synthèse asymétrique, permettant par des réactions énantiosélectives d'obtenir majoritairement un des deux énantiomères.

• KNOWLES WILLIAM (1917-2012)

  • Écrit par Encyclopædia Universalis
  • 1 671 mots
  • 1 média

  En 1968, il parvient cependant à produire, grâce à des métaux de transition, les premières molécules chirales capables de catalyser des réactions d'hydrogénation asymétriques, favorisant ainsi la production de l'énantiomère souhaité. Noyori Ryoji perfectionnera cette technique de catalyse par chiralité et Karl Barry Sharpless l'étendra aux réactions d'oxydation.

• CRAM DONALD JAMES (1919-2001)

  • Écrit par Georges BRAM
  • 2 692 mots

  Certains de ces composés miment le comportement des enzymes, non seulement en distinguant un énantiomère d'un mélange racémique, mais aussi en augmentant la vitesse de certaines réactions de plusieurs ordres de grandeurs, tout comme le font les enzymes dans les systèmes vivants. Donald James Cram a joué un rôle important dans l'évolution de l'enseignement de la chimie.

• STÉRÉOCHIMIE Stéréochimie organique

  • Écrit par Henri B. KAGAN et Charles PRÉVOST
  • 77 258 mots
  • 5 médias

  Les formules projectives peuvent, sans changer la nature de l'énantiomère représenté, subir une rotation de 1800. (7) équivaut à (9), mais une rotation de 900 fait passer de l'un à l'autre : le composé représenté par la formule (10) est l'inverse optique de celui de la formule (7). On désigne par d la variété dextrogyre et par l la variété lévogyre, mais, dans la plupart des cas, on ignore la « configuration absolue » ; on sait seulement que si (7) représente d, (10) représente l ; toutefois, dans des séries bien étudiées, la configuration absolue est connue ; on représente alors par D une certaine configuration, et par L la configuration inverse, mais alors D n'est plus forcément le composé dextrogyre.