Alcène

"alcène" dans l'encyclopédie

• ALCÈNES ou OLÉFINES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 20 013 mots
  • 4 médias

  La molécule électrophile d'halogène forme avec l'alcène un complexe halogénonium que l'ion halogénure nucléophile attaque dans une stéréochimie trans (réaction 14). Les acides de Lewis (AlCl3, FeCl3) catalysent cette réaction en augmentant le caractère électrophile de l'halogène. L'addition de l'halogène mixte ICl est rapide et totale et est utilisée dans le dosage des liaisons doubles.

• ALCYNES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 18 150 mots
  • 4 médias

  Cependant, la réaction de la première molécule d'hydrogène, conduisant à l'alcène, est plus exothermique que l'addition de la seconde sur ce dernier, de sorte qu'il est possible de réaliser l'hydrogénation partielle de l'alcyne en alcène en mettant en œuvre un catalyseur peu actif. Le palladium désactivé par des sels de métaux lourds et la quinoléine ou le fer de Raney permettent cette hydrogénation partielle qui conduit à peu près exclusivement à l'alcène cis (réaction 1a).

• ALCOOL ÉTHYLIQUE ou ÉTHANOL

  • Écrit par Fernand COUSSEMANT
  • 3 812 mots

  Chimiquement, l'éthanol peut être considéré comme le prototype des alcools primaires (plus que le méthanol auquel ne correspond aucun alcène). Les emplois de solvants mis à part, l'éthanol industriel sert essentiellement d'intermédiaire de synthèse. En fait, il a perdu en majeure partie son débouché chimique principal qui était son oxydation en acétaldéhyde CH3—CHO, laquelle était à son tour à l'origine de l'acide acétique et de ses dérivés ; d'autres voies se sont en effet imposées, en particulier l'oxydation directe de l'éthylène en acétaldéhyde ou la synthèse de l'acide acétique à partir de méthanol et de monoxyde de carbone.

• AMINES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 17 770 mots
  • 4 médias

  Dans le cas de l'hydroxyde de tétraméthylammonium, cette décomposition conduit à la triméthylamine et au méthanol ; dans les autres cas, il se produit une élimination (Hofmann, 1851) qui conduit à un alcène. Oxydation : l'oxydation des amines tertiaires par l'eau oxygénée ou les peracides donne des oxydes d'amines (réaction). Par chauffage vers 120 0C, ces derniers éliminent une molécule d'hydroxylamine N-substituée en formant un alcène cis (réaction de Cope).

• ÉTHERS-OXYDES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 10 812 mots
  • 1 média

  Les époxydes sont préparés en laboratoire par action des peracides sur les alcènes ou par action d'une base forte sur les alcools α-chlorés (chlorhydrines de glycol), eux-mêmes obtenus par addition de l'acide hypochloreux sur un alcène. Comme les éthers acycliques, les époxydes réagissent, en milieu acide, avec des réactifs nucléophiles, mais la réaction est beaucoup plus facile par suite de la diminution de contrainte qui résulte de l'ouverture du cycle.