Alcoolysé

"alcoolysé" dans l'encyclopédie

• ESTERS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 11 577 mots
  • 1 média

  L'alcoolyse des chlorures d'acides est la meilleure méthode générale pour préparer les esters. Une base est fréquemment ajoutée pour fixer l'acide chlorhydrique formé ; le procédé de Schotten-Baumann utilise la soude aqueuse. L'alcoolyse des anhydrides d'acides permet également d'obtenir les esters. Moins réactifs que les chlorures, ils doivent être activés, notamment par la pyridine qui les transforme en cations N-acylpyridinium très électrophiles.

• NITRILES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 9 858 mots
  • 1 média

  Son homologue méthyl-2 acrylonitrile (méthacrylonitrile) est préparé par condensation du cyanure de sodium sur l'acétone, suivie de la déshydratation de la cyanhydrine obtenue ; alcoolysé par le méthanol, ce nitrile conduit au méthacrylate de méthyle, dont la polymérisation est à l'origine des verres organiques tels que le Plexiglas⌖. Un dinitrile important, l'adiponitrile, précurseur des deux intermédiaires de la fabrication du Nylon 6/6 (l'acide adipique résultant de son hydrolyse et l'hexaméthylène diamine de son hydrogénation), est fabriqué, dans un procédé récent, par une double addition de l'acide cyanhydrique sur le butadiène : Propriétés physiques Le méthane nitrile, ou acide cyanhydrique, est un liquide incolore qui bout à 26 0C ; il est miscible à l'eau en toute proportion en formant une solution faiblement acide.

• ALDOLS & CÉTOLS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 7 725 mots
  • 1 média

  Préparations α-aldols et cétols L'hydrolyse directe des aldéhydes et cétones α-halogénés, d'accès facile, ne convient pas : on les transforme d'abord en acétates qu'on hydrolyse ou alcoolyse ensuite : L'hydratation d'un alcool α-acétylénique, facilement obtenu par éthynylation d'un aldéhyde ou d'une cétone, conduit à un α-cétol : Les acyloïnes aromatiques Ar-CHOH-CO-Ar sont obtenues par condensation d'un aldéhyde sous l'action catalytique du cyanure de potassium (réaction 1).

• CARBOXYLIQUES ACIDES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 30 263 mots
  • 6 médias

  Alcoolyse La réaction des anhydrides avec les alcools, à froid et en l'absence de catalyseur, est très lente. Il faut chauffer et employer un catalyseur acide ou basique pour que la vitesse d'alcoolyse soit fortement accélérée. Le catalyseur acide transforme l'anhydride en son acide conjugué et le groupe partant moyen CH3COO–, en bon groupe partant neutre CH3COOH : les alcools primaires et secondaires sont rapidement estérifiés.

• ALCOOLS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 32 072 mots
  • 6 médias

  En présence d'un excès d'alcool, l'ester sulfurique formé est alcoolysé en éther ; à température plus élevée (150 0C), il subit une élimination qui conduit à l'alcène. Les alcools tertiaires subissent essentiellement une déshydratation : Les chlorures d'acides carboxyliques réagissent avec les alcools tertiaires en donnant simultanément un ester et un chlorure.