Alkylé

"alkylé" dans l'encyclopédie

• HALOGÈNES

  • Écrit par Jacques METZGER et Robert de PAPE
  • 36 295 mots
  • 5 médias

  Les dérivés fluorés et iodés peuvent également s'obtenir par échange d'halogène : un chlorure d'alkyle en solution acétonique, chauffé avec de l'iodure de sodium, soluble dans l'acétone, réagit en donnant l'iodure d'alkyle et le chlorure de sodium qui précipite. De même, l'action du trifluorure d'antimoine SbF3 ou du fluorure mercureux Hg2F2 conduit aux fluorures d'alkyle.

• AMINES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 17 770 mots
  • 4 médias

  Sa monoalkylation par un halogénure ou un sulfate d'alkyle est très facile, et le dérivé N-alkylé est soumis à une hydrazinolyse qui donne exclusivement l'amine primaire (réaction). De même, l'alkylation du cyanate de potassium K+(N=C=O)- donne un isocyanate d'alkyle dont l'hydrolyse par la potasse concentrée, à chaud, conduit à la base primaire. C'est ainsi que Wurtz a découvert la fonction amine (1849) : Seconde réaction d'Hofmann La seconde réaction concerne la dégradation des amides primaires en amines primaires, proposée par Hofmann en 1881.

• ACÉTYLACÉTIQUE ESTER

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 7 446 mots

  Ses réactions sont nombreuses : il est alkylé au carbone par les halogénures d'alkyle – électrophiles mous – (réaction 7a) ; l'ester alkylé obtenu peut réagir à nouveau dans les mêmes conditions et conduire au dérivé dialkylé (réaction 7b). L'hydrolyse acide de ces esters donne l'acide acétylacétique substitué qui se décarboxyle facilement par chauffage et conduit à une méthylcétone (VIII dans la réaction 7c).

• ALCANES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 19 874 mots
  • 11 médias

  Pour former le nom des alcanes ramifiés, on prend comme squelette de base l'enchaînement linéaire le plus long qui donnera le nom de la molécule, les autres chaînes constituant des ramifications alkyle. Chacune de ces dernières est ensuite considérée selon le même principe : on prend comme chaîne alkyle l'enchaînement linéaire le plus long et on traite comme des substituants alkyle les chaînes plus courtes fixées sur elle.

• ÉTHERS-OXYDES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 10 812 mots
  • 1 média

  Les acides halogénés attaquent les éthers en formant un halogénure d'alkyle et un alcool qui, si les proportions acide/éthers sont suffisantes, donne un second halogénure d'alkyle. Pour les dérivés primaires et secondaires, l'attaque est normalement SN2 et c'est le groupe alkyle le moins substitué qui est transformé en halogénure ; pour les éthers tertiaires ou allyliques et benzyliques, le mécanisme est SN1 et c'est l'halogénure correspondant au carbocation la plus stable qui se forme.