Aminométhylation

"aminométhylation" dans l'encyclopédie

• AMINES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 17 770 mots
  • 4 médias

  Lorsque l'aldéhyde est le méthanal et que la réaction est faite en présence d'un substrat énolisable (aldéhyde, cétone, phénol), l'amine secondaire réagit en formant un dérivé d'aminométhylation du substrat ; c'est la réaction de Mannich (1917), généralement catalysée par un acide (réaction). Addition sur les isocyanates : l'addition des amines primaires et secondaires est facile et conduit aux urées substituées : Addition sur les nitriles : ces composés, activés par un groupe électro-attracteur, additionnent les amines primaires et secondaires en formant des amidines : Addition sur le disulfure de carbone : en présence d'une base, les amines primaires réagissent sur ce composé pour donner des dithiocarbamates, dont c'est le principal mode de formation : Addition sur les alcènes : l'aminomercuration de ces dérivés résulte de l'action d'une amine primaire ou secondaire et d'acétate mercurique.

• HÉTÉROCYCLES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 25 816 mots
  • 10 médias

  D'autres réactifs électrophiles réagissent avec le furanne, le pyrrole et le thiofène, notamment les acides conjugués des aldéhydes et des cétones, et on observe, dans ces séries, des réactions de chloro- et d'aminométhylation. Les furannes et les pyrroles sont sensibles aux agents oxydants, les thiofènes sont plus résistants à ces agents ; ils donnent parfois des produits d'oxydation au niveau du soufre (sulfones).