Benzène

"benzène" dans l'encyclopédie

• BENZÈNE

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 2 621 mots

  Le benzène est le composé aromatique idéal. Il réunit en effet toutes les conditions d'aromaticité : selon la formule de Kekulé, tous les carbones présentent une hybridation sp2, d'où délocalisation des électrons qui circulent sur les six sommets et planéité du cycle. Le benzène montre une stabilité exceptionnelle ; il bénéficie d'une énergie de résonance En importante égale à 36,6 kcal/mole.

• AROMATICITÉ

  • Écrit par André JULG
  • 25 882 mots
  • 2 médias

  Dans le premier cas, la réaction redonnera le benzène ; dans le second, un benzène substitué C6H5R. On voit donc que le cycle benzénique a été reconstitué pour des raisons énergétiques. Dans le cas du benzène, tous les sommets sont équivalents, mais il n'en est pas de même dans d'autres hydrocarbures, comme l'anthracène ou l'azulène. Le sommet attaqué sera celui sur lequel il sera le plus facile d'amener deux électrons pour réaliser la liaison avec l'ion arrivant : position α (ou 1, 4, 5, 8) dans le naphtalène, sommet 1 dans l'azulène.

• ISOMÉRIE, chimie

  • Écrit par Pierre LASZLO
  • 9 824 mots
  • 1 média

  Le benzène, quant à lui, a des liaisons carbone-carbone toutes d'égale longueur. Un homologue supérieur du benzène, le 1,3,5,7-cyclooctatétraène C8H8, présente le cas exactement opposé (du reste complémentaire) : ici, l'isomère inexistant – tout au moins à très courte durée de vie – est la molécule plane, aux liaisons carbone-carbone toutes de même longueur.

• TOLUÈNE

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 1 317 mots

  Il est plus toxique que le benzène et s'accumule surtout dans le système nerveux.

• HYDROQUINONE

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 942 mots

  Benzène-1,4-diol ou paradiphénol C6H4 (OH)2. Masse moléculaire : 110,11 g Masse spécifique : 1,358 g/cm3 Point de fusion : 170,5 0C Point d'ébullition : 286,2 0C. Composé dimorphe : cristallise en prismes hexagonaux incolores après recristallisation dans l'eau, ou en feuilles monocliniques. Soluble dans l'eau surtout à chaud, très soluble dans l'éthanol et l'éther, légèrement soluble dans le benzène.