Cétal

"cétal" dans l'encyclopédie

• ACÉTONE

  • Écrit par Roger GALLO
  • 3 520 mots

  L'eau et les alcools s'additionnent réversiblement pour donner respectivement un hydrate et un hémicétal (ou un cétal si l'alcool est en excès), l'équilibre étant fortement déplacé vers l'acétone. L'addition de NaHSO3 donne une combinaison bisulfitique. Les composés azotés s'additionnent à l'acétone pour donner des dérivés comme les oximes, les hydrazones ou les semicarbazones qui sont souvent cristallisés.

• ACÉTALS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 4 757 mots
  • 1 média

  Nomenclature Le nom des acétals dérive de celui de la chaîne carbonée complété par le préfixe dialcoxy ; par exemple le 2,2-diméthoxybutane CH3CH2C(OCH3)2CH3 est le cétal diméthylique de la méthyléthyl-cétone. Une nomenclature courante les désigne également comme dialkylals de l'aldéhyde ou de la cétone : le diméthylformal (ou simplement diméthylal) CH2(OCH3)2 est l'acétal diméthylique du formaldéhyde et de diéthylacétal CH3CH(OC2H5)2 (appelé simplement acétal) est l'acétal diéthylique de l'acétaldéhyde.

• ALDÉHYDES ET CÉTONES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 40 450 mots
  • 3 médias

  L'acétalisation des cétones est plus difficile par suite, probablement, de l'augmentation de compression stérique accompagnant la formation du cétal : on la réalise toutefois par action, en catalyse acide et en milieu anhydre, d'un orthoformiate. Les acétals sont stables en milieu basique (à la différence des aldéhydes) : on les emploie comme intermédiaires dans des réactions où les dérivés carbonylés sont sensibles à l'action d'un réactif basique (ou nucléophile) ; la désacétalysation est obtenue par hydrolyse, à chaud, en présence d'un acide fort.