Céto-énolique

"céto-énolique" dans l'encyclopédie

• ACÉTYLACÉTIQUE ESTER

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 7 453 mots

  Il présente une remarquable tautomérie céto-énolique (protomérie). L'acide est un solide très soluble dans l'eau et il est caractérisé par une très grande instabilité commune à tous les acides β-cétoniques énolisables : par chauffage, il se décarboxyle en énol de l'acétone (réaction 1). Sa capacité de réagir comme nucléophile carboné au niveau du carbone méthylénique central permet de l'utiliser pour introduire sur les substrats électrophiles le groupement acétyle CH3−C=O.

• AMIDES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 10 568 mots
  • 1 média

  Les amides primaires et secondaires se présentent comme des mélanges équilibrés d'isomères (protomères) dans lesquels l'hydrogène est porté soit par l'azote, soit par l'oxygène fonctionnel :Cet équilibre, analogue à l'équilibre céto-énolique, joue un rôle important dans la réactivité des amides.Les monoamides simples n'apparaissent que très rarement à l'état naturel.

• ALDÉHYDES ET CÉTONES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 40 450 mots
  • 3 médias

  Entre les deux centres se produit un échange réversible de proton, qui est à l'origine de l'équilibre protomère (céto-énolique) entre les formes cétone (ou aldéhyde) et énol (réaction). La constante de cet équilibre est élevée pour les premiers termes de la série des aldéhydes, elle est un peu moins importante pour les cétones. Néanmoins, s'agissant d'un équilibre, et compte tenu du fait que ces formes énoliques sont hautement réactives, de nombreuses réactions du groupe carbonyle, faisant intervenir le (ou les) atome(s) d'hydrogène en α, sont limitées aux seuls aldéhydes et cétones énolisables.