Chiral

"chiral" dans l'encyclopédie

• CHIRALITÉ, chimie

  • Écrit par Pierre LASZLO
  • 7 408 mots

  Les chimistes synthétisant des molécules aptes à devenir peut-être un médicament tirent parti de l'existence d'un « fonds chiral ». Il s'agit de substances naturelles, dont les atouts majeurs sont d'être abondantes, peu coûteuses, de haute pureté énantiomérique, c'est-à-dire très peu contaminées par l'autre énantiomère, indésirable. Quelques dizaines de molécules constituent ce fonds chiral.

• CORNFORTH JOHN WARCUP (1917-2013)

  • Écrit par Georges BRAM
  • 2 365 mots

  Il a pu déterminer la stéréochimie de certains de ces systèmes en utilisant un acide acétique chiral dans lequel deux des hydrogènes du groupe méthyle (CH3) sont remplacés par deux isotopes de l'hydrogène normal H, le deutérium D de masse atomique 2 et le tritium T de masse atomique 3. En faisant intervenir cet acide acétique chiral comme substrat de réactions enzymatiques et en examinant les produits de dégradations obtenus, Cornforth peut déterminer la stéréochimie de ces processus.

• STÉRÉOCHIMIE Stéréochimie organique

  • Écrit par Henri B. KAGAN et Charles PRÉVOST
  • 77 270 mots
  • 5 médias

  Si pour passer de a à b, puis à c, son regard se déplace dans le sens des aiguilles d'une montre, le carbone chiral est noté R (latin, rectus) ; s'il se déplace dans l'autre sens, il est noté S (latin, sinister). Un exemple en est donné à la figure. Principe de libre rotation (ou de liaison mobile) Deux carbones saturés simplement liés sont réunis par une seule ligne de valence, et chacun d'eux échange trois valences avec ses substituants.

• PRIX NOBEL DE CHIMIE 2021

  • Écrit par Isabelle CHATAIGNER et Jacques MADDALUNO
  • 7 260 mots
  • 1 média

  Si le composé cible C est chiral, c’est-à-dire qu’il peut exister sous deux formes images dans le miroir l’une de l’autre, qu’on appelle énantiomères et que l’on note (+)C et (–)C, il est utile de pouvoir préparer l’une de ces formes à volonté, en particulier en pharmacie ou en parfumerie car, souvent, les deux énantiomères n’ont pas les mêmes propriétés.

• SYNTHÈSE CHIMIQUE

  • Écrit par Jean-Marie SURZUR
  • 10 470 mots
  • 4 médias

  La méthode idéale est évidemment celle qui utilise, comme substance chirale (optiquement active), un catalyseur chiral, puisque, théoriquement, elle pourra conduire à une quantité illimitée de produit. Considérés comme relevant de la plus pure utopie il y a moins de trente ans, des excès énantiomériques supérieurs à 90 p. 100 sont maintenant courants.