Chiraux

"chiraux" dans l'encyclopédie

• CHIRALITÉ, chimie

  • Écrit par Pierre LASZLO
  • 7 408 mots

  Un objet est chiral s'il n'est pas superposable à son image dans un miroir, ou image spéculaire. Nos mains appartiennent à cette classe des objets chiraux, d'où leur nom, dérivé du grec kheir, « main ». Nos mains, gauche et droite, sont l'image spéculaire l'une de l'autre. De la même manière, les autres objets chiraux suivent la même dichotomie et sont soit de type gauche, soit de type droit.

• STÉRÉOCHIMIE Stéréochimie organique

  • Écrit par Henri B. KAGAN et Charles PRÉVOST
  • 77 270 mots
  • 5 médias

  Si pour passer de a à b, puis à c, son regard se déplace dans le sens des aiguilles d'une montre, le carbone chiral est noté R (latin, rectus) ; s'il se déplace dans l'autre sens, il est noté S (latin, sinister). Un exemple en est donné à la figure. Principe de libre rotation (ou de liaison mobile) Deux carbones saturés simplement liés sont réunis par une seule ligne de valence, et chacun d'eux échange trois valences avec ses substituants.

• ACIDES-ALCOOLS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 7 143 mots
  • 1 média

  L'acide tartrique, possédant deux centres chiraux, se rencontre sous 4 formes stéréo-isomères : l'acide (2R, 3R) dextrogyre, qui est le produit naturel le plus abondant, existe en particulier dans de nombreux fruits et est un constituant du vin ; l'acide (2S, 3S) lévogyre, inverse optique du précédent ; le mélange racémique des deux qui fut séparé sous forme de sel double de sodium et d'ammonium, par triage des cristaux, par Pasteur en 1858 est fabriqué industriellement par hydroxylation oxydante de l'anhydride maléique ; et enfin l'acide mésotartrique (2R, 3S) optiquement inactif.

• PRIX NOBEL DE CHIMIE 2021

  • Écrit par Isabelle CHATAIGNER et Jacques MADDALUNO
  • 7 260 mots
  • 1 média

  Ses travaux portent désormais sur l’aminocatalyse asymétrique et les acides de Brönsted et de Lewis chiraux. David W. C. MacMillan est né à Bellshill, en Écosse, le 16 mars 1968 d’un père sidérurgiste et d’une mère aide à domicile. Il a commencé ses études à l’université de Glasgow avant de migrer aux États-Unis où il a obtenu un doctorat de l’université de Californie-Irvine en 1996, à l’issue de travaux menés sous la direction de Larry E.

• SYNTHÈSE CHIMIQUE

  • Écrit par Jean-Marie SURZUR
  • 10 470 mots
  • 4 médias

  Les produits naturels sont généralement des composés chiraux existant sous forme d'un seul énantiomère doué d'activité optique. Les méthodes de synthèse classique conduisent au mélange racémique des deux énantiomères, à partir duquel il est souvent difficile d'obtenir un énantiomère pur. Aussi fait-on de plus en plus appel à la synthèse asymétrique, permettant par des réactions énantiosélectives d'obtenir majoritairement un des deux énantiomères.