Chlorhydrine

"chlorhydrine" dans l'encyclopédie

• OXIRANNE ou OXYDE D'ÉTHYLÈNE

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 1 392 mots

  On obtient l'oxiranne soit par oxydation ménagée de l'éthylène, soit par déshydratation du glycol, ou encore par l'action d'une base sur la chlorhydrine du glycol. L'oxiranne est un insecticide et un herbicide. On l'utilise pour la fabrication de l'éthylène glycol et, à partir de ce dernier, du Térylène.

• ACIDES-ALCOOLS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 7 143 mots
  • 1 média

  Les acides β-alcools sont préparés par trois méthodes principales : – hydratation, en milieu alcalin, des acides α-éthyléniques ; – hydrolyse d'un nitrile β-alcool appelé cyanhydrine β, résultant de l'addition, sur un époxyde, de l'acide cyanhydrique ou de la substitution par l'ion cyanure du chlore d'une chlorhydrine α : l'acide hydracrylique (hydroxy-3-propanoïque) est préparé par hydrolyse de l'éthylènecyanhydrine obtenue par cyanuration de la chlorhydrine du glycol ; – hydrolyse des esters β-alcools obtenus par condensation d'un ester α-halogéné sur un aldéhyde ou une cétone en présence de zinc ; c'est la réaction de Réformatsky.

• HÉTÉROCYCLES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 25 822 mots
  • 10 médias

  Cette méthode est encore utilisée à l'échelle industrielle pour préparer l'époxypropane ou oxyde de propylène à partir de la chlorhydrine du propylène glycol (chloro-1-hydroxy-2-propane) dérivant elle-même du propylène (réaction). Une méthode également générale de préparation des oxirannes ou époxydes consiste à traiter une oléfine par un réactif apportant un atome d'oxygène électrophile, et qui peut être soit un peracide, soit un hydroperoxyde en présence de catalyseur (réaction).