Chloroprène

"chloroprène" dans l'encyclopédie

• DIÈNES & POLYÈNES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 12 317 mots
  • 2 médias

  Seul le premier isomère étant utilisé pour la fabrication du chloroprène (2-chlorobutadiène-1,3), on isomérise réversiblement le 1,4-dichlorobutène-2 par chauffage en présence de chlorure cuivreux et on sépare le 3,4-dichlorobutène-1 par distillation. Le chloroprène est obtenu par déshydrochloration de ce dérivé, à 85 0C, à l'aide de soude diluée ; c'est un monomère important pour la fabrication de matières plastiques insensibles aux huiles, ainsi que d'adhésifs.

• ACÉTYLÈNE

  • Écrit par Henri GUÉRIN
  • 28 012 mots
  • 5 médias

  À ces polymérisations cycliques, il faut opposer celles qui s'opèrent en solution de chlorure cuivreux et de chlorure d'ammonium, permettant de passer au monovinyl-acétylène et au divinyl-acétylène :le premier d'entre eux, par fixation de HCl, conduit au chloroprène (réaction 8). Propriétés pharmacologiques L'acétylène, qui n'est pas toxique, présente des propriétés anesthésiques.

• CHLORE

  • Écrit par Henri GUÉRIN
  • 30 941 mots
  • 5 médias

  Les thioplastes préparés à partir du dichloréthane, puis d'éthers-oxydes dichlorés ont constitué les premiers caoutchoucs synthétiques ; les Néoprènes résultant de la polymérisation du chloro-2 butadiène-1,3 (chloroprène) ont constitué des élastomères intéressants ; la découverte des chlorures de polyvinyle puis celle du chlorure de vinylidène ont marqué l'histoire des plastiques.

• ALCYNES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 18 157 mots
  • 4 médias

  C'est ainsi qu'est fabriqué l'acétate de vinyle monomère à partir d'acétylène et d'acide acétique :  Carbonylation Les alcynes vrais réagissent avec le monoxyde de carbone en présence d'eau ou d'alcool et d'un catalyseur comme Ni(CO)4 en formant un acide α-éthylénique ou son ester : Oligomérisation Sous l'action du chlorure cuivreux, l'acétylène se dimérise en vinylacétylène ; l'addition d'acide chlorhydrique à ce dernier conduit au 2-chlorobuta-1,3-diène, chloroprène qui est un monomère important de la chimie des élastomères : Les alcynes se cyclotrimérisent sous l'action de catalyseurs comme Co2(CO)8 en formant des mélanges d'hydrocarbures aromatiques (réactions 9).

• ÉLASTOMÈRES ou CAOUTCHOUCS

  • Écrit par Christian HUETZ DE LEMPS et Françoise KATZANEVAS
  • 43 455 mots
  • 9 médias

  Les polychloroprènes (CR) sont fabriqués en émulsion par voie radicalaire, à partir du monomère chloroprène. Ce monomère est très voisin de l'isoprène et s'en différencie essentiellement par son atome de chlore qui remplace le groupe méthyle de l'isoprène. Apparu dans les années 1930, il était destiné à concurrencer le caoutchouc naturel en palliant ses défauts (mauvaise résistance au vieillissement, à la chaleur, à l'ozone et aux huiles).