Déshydrohalogénation

"déshydrohalogénation" dans l'encyclopédie

• ALCYNES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 18 157 mots
  • 4 médias

  Leur déshydrohalogénation est réalisée dans les mêmes conditions que pour les dérivés vicinaux : Ces méthodes de déshydrohalogénation étant complexes, elles sont actuellement réservées à la préparation du propyne ainsi que du phénylacétylène C6H5−CH=CH2 à partir du styrène C6H5−C≡CH, aucune isomérisation n'étant à craindre. Méthodes synthétiques Le point de départ est l' acétylène : on fait barboter le gaz pur et sec dans la solution bleue résultant de la dissolution du sodium ou du lithium dans l'ammoniac liquide :en effet, l'hydrogène libéré par la métallation se fixe, en partie du moins, sur l'acétylène.

• ÉTHERS-OXYDES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 10 815 mots
  • 1 média

  La méthode la plus générale pour obtenir des éthers est celle que Williamson a proposée en 1850, la réaction d'un alcoolate alcalin sur un halogénure d'alkyle ou d'aryle :Bien que générale, cette préparation est pratiquement limitée aux halogénures primaires, les halogénures secondaires et surtout tertiaires étant susceptibles, dans les conditions de la réaction, de subir une déshydrohalogénation.

• DIÈNES & POLYÈNES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 12 317 mots
  • 2 médias

  L'action d'un organomagnésien aliphatique sur le bromure de propargyle est un autre mode d'obtention de ces composés : Les esters de propargyle réagissent également avec les cuprates en donnant des allènes : Des réactions très générales de déshydrohalogénation de dihalogénures, géminés ou vicinaux, donnent des allènes, en mélange avec leurs isomères acétyléniques.

• ALCÈNES ou OLÉFINES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 20 024 mots
  • 4 médias

  Déshydrohalogénation Les bases fortes telles que la potasse alcoolique réagissent, à température modérée, sur les halogénures d'alkyle selon un mécanisme bimoléculaire en éliminant une molécule d'acide halogéné (réaction 2). Déshydratation Les alcools tertiaires sont facilement déshydratés par un chauffage modéré en présence d'un catalyseur acide fort.

• CARBOXYLIQUES ACIDES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 30 275 mots
  • 6 médias

  Les cétènes, anhydrides internes d'acides carboxyliques, peuvent être préparés par déshydrohalogénation de chlorures d'acides par une amine tertiaire. Le cétène est obtenu industriellement par pyrolyse de l'acide acétique (réaction 8). Au laboratoire, mais également à l'échelle industrielle, on pyrolyse également l'acétone : Propriétés physiques L'anhydride formique n'a jamais été isolé.