Diénophile

"diénophile" dans l'encyclopédie

• ACROLÉINE

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 1 234 mots

  L'acroléine a, de plus, une propriété particulière : elle peut jouer le rôle de diénophile dans une réaction de synthèse diénique. En effet, sa double liaison est activée par la proximité du groupement fonctionnel aldéhydique : L'acroléine est un composé instable ; elle se polymérise facilement à la lumière pour former du disacryl (solide plastique).

• ALDER KURT (1902-1958)

  • Écrit par Georges BRAM
  • 1 218 mots

  Cette réaction très générale conduit à la formation d'un cycle par réaction d'un diène, composé comportant le motif C=C—C=C, avec un diénophile, composé possédant une double liaison C=C convenablement activée. La réaction de Diels-Alder reste une des très grandes méthodes générales de synthèse organique, très souvent utilisée dans la synthèse de produits naturels à structure complexe telles la cantharidine, la réserpine ou la morphine.

• DIELS OTTO PAUL HERMANN (1876-1954)

  • Écrit par Georges BRAM
  • 1 545 mots

  Cette réaction très générale conduit à la formation d'un cycle par réaction d'un diène, composé comportant le motif C=C—C=C, avec un diénophile, composé possédant une double liaison C=C convenablement activée. La réaction de Diels-Alder reste une des très grandes méthodes générales de synthèse organique, très souvent utilisée dans la synthèse de produits naturels à structure complexe telles la cantharidine, la réserpine ou la morphine.

• DIÈNES & POLYÈNES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 12 317 mots
  • 2 médias

  Ces additions -1,4 sur le diène, d'un composé appelé diénophile, se font généralement par simple chauffage ; elles procèdent par un mécanisme concerté. Le diène doit réagir dans sa conformation (la moins favorable) s-cis et l'addition étant réalisée en une seule étape (addition syn), la configuration du diénophile et celle du diène sont conservées dans l'adduit.

• HÉTÉROCYCLES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 25 822 mots
  • 10 médias

  La cyclisation de Diels Alder peut également être réalisée sur un diénophile bihétéroatomique (azoïque, dérivé nitrosé). Lorsque les hétéroatomes se trouvent en position-1,3 : de nombreuses méthodes sont possibles, condensation d'un dérivé β-dicarbonylé avec une amidine qui apporte les deux hétéroatomes d'azote ou, inversement, condensation d'un dérivé γ-difonctionnel avec un ester carbonique qui apporte l'atome de carbone en position-2.