Diéthylformamide

"diéthylformamide" dans l'encyclopédie

• AMIDES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 10 568 mots
  • 1 média

  Le diéthylformamide réagit avec les organomagnésiens en formant un aldéhyde : L'action du phosgène sur un amide tertiaire conduit à un chlorure d'imidinium particulièrement réactif et qui est utilisé en synthèse. Il en est de même de l'acétal d'amide qui résulte de l'action d'un alcoolate alcalin sur ce chlorure d'imidinium (réaction 20). Applications La fonction amide permet un nombre limité de synthèses pratiques : la dégradation de Hofmann qui donne les amines primaires ; la synthèse d'acides encombrés par diazo-hydrolyse des amides primaires, obtenus par hydratation des nitriles encombrés, d'accès facile ; la synthèse organomagnésienne des aldéhydes, à partir du diéthylformamide.

• ORGANOMÉTALLIQUES COMPOSÉS

  • Écrit par Jacques METZGER et Charles PRÉVOST
  • 23 152 mots
  • 2 médias

  La réaction n'est pratique que dans le cas du diéthylformamide : L'hydrolyse libère l'amine (C2H5)2NH et l'aldéhyde R − CHO. Les fonctions quadrivalentes : COCl2, ClCOOC2H5, CO(OC2H5)2, conduisent par des intermédiaires supposés (chlorure d'acide, esters, cétones) à des alcoolates tertaires : Dosage des organomagnésiens Il est parfois utile de connaître la teneur du réactif de Grignard en organomagnésien, la préparation à partir de RX n'étant pas quantitative.