Diastéréo

"diastéréo" dans l'encyclopédie

• GLUCIDES

  • Écrit par Jean ASSELINEAU, Charles PRÉVOST, Fraidoun SHAFIZADEH et Melville Lawrence WOLFROM
  • 58 429 mots
  • 10 médias

  De plus, on connaissait des diastéréo-isomères (isomères optiquement actifs ne différant que par les positions des substituants d'un carbone asymétrique) naturels du glucose (mannose, galactose) ; à la formule (1), qui comprend 4 carbones asymétriques, correspondent 16 diastéréo-isomères. La première hypothèse était de considérer les glucoses α et β comme deux de ces diastéréo-isomères.

• STÉRÉOCHIMIE Stéréochimie organique

  • Écrit par Henri B. KAGAN et Charles PRÉVOST
  • 77 270 mots
  • 5 médias

  Les composés (11) et (12), ainsi que (13) et (14), sont inverses optiques ; les autres couples possibles, non inverses optiques, sont dits diastéréo-isomères ; les deux racémiques [(11) + (12)] et [(13) + (14)] sont dits racémiques diastéréo-isomères. Les diastéréo-isomères, contrairement aux inverses optiques, ont des propriétés différentes, ce qui permet, en principe du moins, de les séparer par les méthodes de l'analyse immédiate.

• SYNTHÈSE CHIMIQUE

  • Écrit par Jean-Marie SURZUR
  • 10 470 mots
  • 4 médias

  Lorsque plusieurs diastéréo-isomères sont possibles, on cherchera à obtenir majoritairement celui qui est désiré : on parlera alors de réaction diastéréosélective. Les produits naturels sont généralement des composés chiraux existant sous forme d'un seul énantiomère doué d'activité optique. Les méthodes de synthèse classique conduisent au mélange racémique des deux énantiomères, à partir duquel il est souvent difficile d'obtenir un énantiomère pur.

• STÉRÉOCHIMIE Stéréochimie inorganique

  • Écrit par Jacques-Émile GUERCHAIS
  • 21 677 mots
  • 8 médias

  Par réaction du composé racémique avec une substance active, on a formation de diastéréo-isomères et non pas d'énantiomères. Il est alors possible de faire une séparation par une méthode physique : séparation par chromatographie, cristallisation, précipitation. Les agents de résolution, en l'occurrence le cation Ni(phen)32+, peuvent être les mêmes que ceux utilisés en chimie organique (tartrate, strychnine).