Dicétone

"dicétone" dans l'encyclopédie

• ESTERS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 11 578 mots
  • 1 média

  Une réduction duplicative en α-dicétone est observée sous l'action du sodium en milieu rigoureusement aprotique ; la dicétone est réduite en ène-diolate qu est hydrolysé en acyloïne (réactions). Comme tous les dérivés de la fonction acide, les esters ont un hydrogène en α relativement acide (pKa 24,5) qui, sous l'action de bases assez fortes, est arraché.

• HÉTÉROCYCLES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 25 822 mots
  • 10 médias

  Lorsque les hétéroatomes se trouvent en position-1,4 : on peut condenser un dérivé β-difonctionnel avec un réactif à deux carbones (α-dicétone), ou bien condenser sur lui-même un dérivé α-difonctionnel. Propriétés chimiques La chimie des diazines est la mieux connue, elle se déduit assez correctement de celle de la pyridine. La basicité des diazines est nettement plus faible que celle de la pyridine, les pKa de ces bases sont respectivement 5,2 pour la pyridine ; 0,4 pour la diazine-1,2 ; 1,1 pour la diazine-1,3 et 2,1 pour la diazine-1,4 ; parallèlement, la réactivité nucléophile des atomes d'azote hétérocycliques est plus faible.

• PIGMENTS

  • Écrit par Michel BARBIER
  • 29 458 mots
  • 11 médias

  La couleur est liée au chromophore quinonique : dicétone aromatique dont les fonctions peuvent être en position 1,4 ou 1,2, voire dans des cycles différents. Les quinones sont classées, selon le nombre de noyaux aromatiques, en benzoquinones, naphtoquinones, anthraquinones et phénanthraquinones. Ces substances sont souvent très réactives ; elles peuvent colorer la peau par suite de combinaisons avec les groupes amines (NH2) libres des protéines ; certaines, en particulier les hydroxyquinones, sont utilisées comme teintures pour fibres textiles (formation de laques).