Diisobutylaluminium

"diisobutylaluminium" dans l'encyclopédie

• NITRILES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 9 863 mots
  • 1 média

  La mise en œuvre d'un agent réducteur moins puissant, tel que l'hydrure de diisobutylaluminium, ne permet pas l'hydrogénation de l'aldimine, et l'hydrolyse conduit à un aldéhyde. La même hydrogénation partielle est observée lorsqu'on met en contact le nitrile aromatique avec le chlorure stanneux anhydre en présence d'acide chlorhydrique : il se forme le complexe hexachlorostannate de l'aldimine qui, à l'hydrolyse, donne l'aldéhyde aromatique.

• ALDÉHYDES ET CÉTONES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 40 450 mots
  • 3 médias

  Les esters, les amides et les nitriles sont hydrogénés en aldéhydes au moyen d'un hydrure complexe encombré, l'hydrure de diisobutylaluminium ou l'hydrure de tritertiobutoxyaluminiumlithium. La réaction est réalisée à basse température et le produit obtenu est hydrolysé. La réduction des nitriles par le chlorure stanneux en milieu chlorhydrique anhydre (réaction de Stephen) s'arrête au stade de l'imine, qui est salifiée par l'acide ; il suffit d'hydrolyser pour obtenir l'aldéhyde.