Diméthylsulfoxyde

"diméthylsulfoxyde" dans l'encyclopédie

• SOLVANTS

  • Écrit par Jacques DEVYNCK
  • 9 872 mots
  • 1 média

  Plus fréquentes que les liaisons hydrogène, les liaisons de caractère donneur-accepteur du doublet électronique (réactions « acide- base », au sens de Lewis) sont mises en œuvre entre solvants donneurs (comme le diméthylsulfoxyde, les alcools, l'eau) et solutés accepteurs ou entre solvants accepteurs (acides carboxyliques, eau, etc.) et solutés donneurs.

• ALCÈNES ou OLÉFINES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 20 024 mots
  • 4 médias

  Isomérisation Sous l'action des bases fortes telles que le tertiobutylate de potassium en présence de diméthylsulfoxyde, la double liaison des alcènes se déplace réversiblement sur la chaîne carbonée en formant des isomères en équilibre thermodynamique. Métathèse Sous l'action de catalyseurs spécifiques, à base de tungstène ou de molybdène, les oléfines subissent une réaction réversible d'échange de groupes alkylidène.

• STÉRÉOCHIMIE Stéréochimie inorganique

  • Écrit par Jacques-Émile GUERCHAIS
  • 21 677 mots
  • 8 médias

  Beaucoup de ligands peuvent former les isomères de liaison, par exemple CN-, SO2-3, NCS-, NCSe-, le diméthylsulfoxyde, les thioamides. Un équilibre tel que :subit les effets électroniques du ligand L. Pour un atome central M donné, on peut n'observer qu'une seule forme, c'est-à-dire qu'il n'y a pas apparition d'isomère, comme dans le cas de l'isomérie géométrique.

• ACÉTYLÈNE

  • Écrit par Henri GUÉRIN
  • 28 012 mots
  • 5 médias

  Il est très soluble dans l'acétone (25 g/l à 10 0C sous 0,1 MPa et 300 g/l à 10 0C sous 1,2 MPa), dans l'ammoniaque liquide et dans de nombreux composés carbonés : méthanol, acétonylacétone, phosphate triéthylique, diméthylsulfoxyde, diméthylformamide, méthylpyrrolidone. Structure Les propriétés chimiques de l'acétylène s'expliquent essentiellement par la présence dans sa molécule d'une triple liaison constituée en fait par la superposition d'une liaison simple σ (provenant de la fusion de deux orbitales sp) à deux liaisons π résultant de la fusion de deux orbitales 2p.

• ALDÉHYDES ET CÉTONES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 40 450 mots
  • 3 médias

  En utilisant le diméthylsulfoxyde comme solvant, la réaction peut être conduite à basse température. Réactions avec formation d'une liaison C−C Addition d'acide cyanhydrique. Les aldéhydes et les cétones peu encombrées additionnent l'acide cyanhydrique. La réaction, catalysée par les bases, conduit à un β-hydroxynitrile (cyanhydrine). On traite ainsi industriellement l'acétone.