Glutarique

"glutarique" dans l'encyclopédie

• ACIDES-ALCOOLS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 7 142 mots
  • 1 média

  Leur préparation, comme celle des lactones dont ils résultent par hydrolyse, peut-être réalisée par quatre voies principales : – hydrolyse alcaline des acides γ- ou δ-halogénés ; – cyclisation, en catalyse acide, des acides γ- ou δ-éthyléniques : c'est l'estérification intramoléculaire d'un acide carboxylique par un alcène ; – hydrogénation ménagée des anhydrides cycliques de γ- ou δ-diacides par l'amalgame de sodium ou le zinc et l'acide acétique : réduction de l'anhydride glutarique en valérolactone ; – oxydation de Baeyer-Villiger des cétones cycliques : préparation de la pentadécalactone ou exaltolide par oxydation à l'acide peroxosulfurique ou acide de Caro de la cyclopentadécanone.

• STÉROÏDES

  • Écrit par Dominique BIDET, Jean-Cyr GAIGNAULT, Jacques PERRONNET et Daniel PHILIBERT
  • 41 787 mots
  • 13 médias

  Sur la méthyl-2 cyclopentadione-1,3, soit 3, formée est fixée en 2 une chaîne oxo-5 heptène-6 oate d'éthyle,4, obtenue à partir d'anhydride glutarique,5, et d'éthylène,6. Repliée et condensée sur l'un des carbonyles, celle-ci crée le cycle C, faisant apparaître du même coup le premier centre d'asymétrie, le carbone porteur du méthyle. À ce stade,8, les deux énantiomères sont séparés (dédoublement), et la validité du procédé repose sur la possibilité de recycler l'isomère indésirable.