Hémiaminal

"hémiaminal" dans l'encyclopédie

• AMINES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 17 785 mots
  • 4 médias

  Addition sur les aldéhydes et les cétones : les amines primaires forment un hémiaminal qui se déshydrate facilement en donnant une aldimine ou une cétimine. Les amines secondaires forment également un hémiaminal dont la déshydratation conduit à une énamine, l'élimination de l'eau se faisant par entraînement azéotropique (réactions). Lorsque l'aldéhyde est le méthanal et que la réaction est faite en présence d'un substrat énolisable (aldéhyde, cétone, phénol), l'amine secondaire réagit en formant un dérivé d'aminométhylation du substrat ; c'est la réaction de Mannich (1917), généralement catalysée par un acide (réaction).

• ALDÉHYDES ET CÉTONES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 40 450 mots
  • 3 médias

  Réactions avec formation d'une liaison C−N L' ammoniac s'additionne sur les aldéhydes, en formant un hémiaminal instable, qui se déshydrate en donnant une aldimine, généralement trimère. Le méthanal réagit d'une manière particulière avec l'ammoniac : la formaldimine, initialement formée, se condense avec deux molécules de méthanal en un composé tétracyclique, ayant une structure analogue à celle de l'adamantane, l'hexaméthylènetétramine (réaction).