Hétérocycle

"hétérocycle" dans l'encyclopédie

• HÉTÉROCYCLES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 25 822 mots
  • 10 médias

  Les réactions de substitution électrophile, caractéristiques des composés benzénoïdes, se retrouvent dans cette série de composés ; toutefois, la nitration, la sulfonation et la réaction de Friedel et Crafts, qui sont généralement réalisées en milieu acide, se produisent en fait sur l'acide conjugué (azolium) de l'hétérocycle, et sont moins rapides qu'en série aromatique homocyclique.

• THIÉTANNE ou SULFURE DE TRIMÉTHYLÈNE

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 655 mots

  Hétérocycle monohétéro-atomique à quatre chaînons comportant un atome de soufre. Masse moléculaire : 74,16 g Point d'ébullition : 94 0C Liquide incolore, volatil, d'odeur forte et désagréable, soluble dans l'eau. Le thiétanne ou sulfure de triméthylène peut être oxydé en sulfone correspondante : De nombreux réactifs provoquent une ouverture du cycle, comme le chlore et l'iodure de méthyle.

• PYRANNE

  • Écrit par Bernard BACH
  • 1 245 mots

  Formule brute : C5H6O Masse moléculaire : 82,00 g Hétérocycle hexagonal oxygéné à cinq atomes de carbone. Le pyranne possède deux isomères : l'α-pyranne et le γ-pyranne. Il existe aussi de nombreux dérivés, comme les pyrones dans lesquelles un groupement méthylène est remplacé par un carbonyle (coumarine). Le cycle pyronique se rencontre dans plusieurs substances naturelles (acide méconique de l'opium, acide chélidonique de l'ellébore).

• FURANNE

  • Écrit par Bernard BACH
  • 1 547 mots

  Hétérocycle pentagonal oxygéné à quatre atomes de carbone, le furanne est le premier terme de la série des furfurannes. Certains de ses homologues se rencontrent dans les goudrons de bois de pin. Les furannes se prêtent particulièrement aux synthèses diéniques. Le premier terme de la série des furfurannes se prépare à partir de l'acide mucique par décomposition par la chaleur ; ses homologues supérieurs se préparent par déshydratation des gamma-dicétones ou par distillation des goudrons de bois de pin.

• PYRIDINE

  • Écrit par Bernard BACH
  • 1 472 mots

  Ce composé hétérocycle aromatique possède un noyau qui présente une stabilité analogue à celle du noyau benzénique et qui fournit aussi trois isomères. Il n'y a pas de liaison azote-hydrogène. Les bases dites pyridiques, homologues de la pyridine, ont été découvertes par Anderson (1846) dans les goudrons d'os ; on les rencontre aussi dans les goudrons de houille, de schiste et de lignite.