Hétérolyse

"hétérolyse" dans l'encyclopédie

• ESTERS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 11 578 mots
  • 1 média

  Le mécanisme d'activation catalytique de l'acide carboxylique par l'acide fort est celui de l'estérification des alcools primaires et secondaires ; dans le cas des alcools tertiaires, un autre mécanisme intervient et ce sont eux qui, protonés, subissent une hétérolyse unimoléculaire en éliminant une molécule d'eau. Le carbocation formé, très électrophile, attaque l'acide carboxylique qui, dans ce cas, est le nucléophile (réactions).

• CARBOXYLIQUES ACIDES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 30 275 mots
  • 6 médias

  L'hétérolyse de la liaison O—H se produit également lors de l'addition des acides carboxyliques sur les alcènes en présence de catalyseur acide avec formation d'un ester : Il en est de même lors de l'estérification des acides par la diazométhane, une méthode douce et spécifique d'obtention des esters méthyliques. Réactions de substitution nucléophile du groupe OH Ces réactions de remplacement du groupe OH par un autre nucléophile conduisent aux dérivés de la fonction acide : chlorure d'acide, anhydride, ester, amide.

• ALCOOLS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 32 080 mots
  • 6 médias

  L'attaque nucléophile de la fonction carbonyle, par l'alcool, aboutit à un intermédiaire qui peut soit éliminer un proton et conduire à l'ester, soit subir une hétérolyse formant un cation carbénium tertiaire et aboutir au chlorure d'alkyle (réaction 18). Les chlorures d'acides minéraux, comme l'oxychlorure de phosphore OPCl3 et le chlorure de thionyle OSCl2, transforment les alcools en chlorure d'alkyle.