Hémiacétal

"hémiacétal" dans l'encyclopédie

• ACIDES-ALCOOLS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 7 143 mots
  • 1 média

  La réduction des γ-lactones, par l'amalgame de sodium en milieu aqueux, conduit aux glycols-1,4 par l'intermédiaire d'un hémiacétal de l'aldéhyde-alcool. Les lactones macrocycliques possèdent des propriétés olfactives qui les font employer en parfumerie (muscs). Stéréo-isomérie Les acides α-alcools secondaires :sont des molécules chirales qui existent sous deux formes énantiomères ou inverses optiques, la nature en fournissant parfois trois : R, S et racémique.

• GLUCIDES

  • Écrit par Jean ASSELINEAU, Charles PRÉVOST, Fraidoun SHAFIZADEH et Melville Lawrence WOLFROM
  • 58 429 mots
  • 10 médias

  En effet, la fonction hémiacétal est peu stable et en équilibre avec la forme linéaire mais, dans la cyclisation, le carbone hémiacétalique peut prendre deux configurations conduisant aux isomères α et β. On pourrait concevoir une autre cyclisation conduisant à un cycle pentagonal (furannose). En ce qui concerne le glucose, cette forme ne semble pas intervenir.

• ALDÉHYDES ET CÉTONES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 40 450 mots
  • 3 médias

  Dans un premier temps, l'alcool s'additionne réversiblement sur l'aldéhyde ou la cétone activés par le catalyseur acide, et conduit à un hémiacétal instable. Une transprotonation suivie de l'attaque (SN2) d'une seconde molécule d'alcool conduit réversiblement à l' acétal, avec élimination d'une molécule d'eau. Ce dernier est stable. L'acétalisation des cétones est plus difficile par suite, probablement, de l'augmentation de compression stérique accompagnant la formation du cétal : on la réalise toutefois par action, en catalyse acide et en milieu anhydre, d'un orthoformiate.