Lactame

"lactame" dans l'encyclopédie

• FORMULE, chimie

  • Écrit par Pierre LASZLO
  • 8 458 mots

  Dans le cas de la pénicilline, on pourra se focaliser ainsi sur la fonction dite lactame, dont les atomes forment un quadrilatère, qui se trouve être fragile et de la sorte se place au cœur du rôle biologique de cette molécule d'antibiotique. Enfin, comme cela a déjà été dit, la formule, bien que mélange d'éléments conventionnels et d'amorces d'une représentation objective, a un rôle d'aide à la visualisation des objets moléculaires dans l'espace à trois dimensions.

• ENZYMES Site actif

  • Écrit par Gabriel GACHELIN
  • 21 761 mots
  • 4 médias

  Ainsi la pénicilline est un inhibiteur irréversible de la transpeptidase bactérienne, une enzyme nécessaire à la fabrication de la paroi bactérienne, parce que le groupe bêta-lactame de la pénicilline est attaqué par la sérine du site actif de l'enzyme, avec laquelle il forme une liaison covalente qui inactive l'enzyme. D'autres types de molécules fonctionnant comme des inhibiteurs irréversibles sont des analogues du substrat capables de réagir en créant une liaison covalente avec le site actif de l'enzyme (marquage par affinité).

• THÉRAPEUTIQUE Chimiothérapie

  • Écrit par Michel PRIVAT DE GARILHE
  • 27 179 mots

  Ces antibiotiques comportent bien la liaison β-lactame caractéristique, mais ils n'ont plus qu'un seul noyau hétérocyclique au lieu de deux. Les monobactames furent découverts à l'état naturel dans une bactérie vivant dans le sol d'une forêt de conifères à proximité du laboratoire de recherche de Squibb à Newark (N.J.). Selon une ironie du sort, ces laboratoires se sont donné beaucoup de peine pour synthétiser des molécules nouvelles dans le domaine du médicament sans se rendre compte qu'ils avaient à la portée de la main une molécule naturelle susceptible de révolutionner la thérapeutique.

• HÉTÉROCYCLES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 25 822 mots
  • 10 médias

  Les pénicillines contiennent un cycle β-lactame et sont d'importants antibiotiques. Préparation Les dérivés cycliques non fonctionnels sont préparés par substitution nucléophile intramoléculaire d'un dérivé γ-halogéné, d'une amine (ZH = NH2), d'un alcool (ZH = OH) ou d'un thiol (ZH = SH) [réaction]. Le rôle de la base est encore de rendre plus nucléophile le groupe fonctionnel − ZH en le transformant en sa base conjuguée − Z−.

• ANTIBIORÉSISTANCE

  • Écrit par Aurélie CHABAUD, Sylvain MEYER et Marie-Cécile PLOY
  • 32 483 mots
  • 4 médias

  En effet, la chimie a construit, à partir de molécules de base comme la pénicilline, des molécules dérivées contenant la même partie active (noyau β-lactame), mais modifiées pour leur conférer d’autres propriétés et élargir leur spectre d’action. Du fait de ces modifications structurales, l’enzyme qui inactive la pénicilline de départ ne détruit pas nécessairement les carbapénèmes ou les céphalosporines, qui sont pourtant aussi des antibiotiques de la famille des β-lactamine.