Lactone

"lactone" dans l'encyclopédie

• LACTONES ou OLIDES

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 2 007 mots

  L'hydrolyse est catalysée par la présence d'ions H+ dans la solution aqueuse, mais on arrive au même équilibre, que l'on parte de la lactone ou de l'hydroxyacide. Une lactone est d'autant plus stable à l'hydrolyse que l'acide hydroxylé se lactonise plus facilement. De nombreux produits naturels (santonine, digitaline, vitamine C) contiennent un cycle lactonique qui joue un rôle de premier plan dans leurs propriétés physiologiques.

• PRIX NOBEL DE PHYSIOLOGIE OU MÉDECINE 2015

  • Écrit par Gabriel GACHELIN
  • 4 508 mots
  • 3 médias

  Découverte au Japon par l’institut Kitasato, cette molécule, une lactone macrocyclique à 16 cycles, a été isolée en 1978 dans ce même institut puis testée pour son activité biologique dans les laboratoires pharmaceutiques Merck Sharp & Dohme (M.S.D.) aux États-Unis à partir de l’année suivante. Elle se révèle avoir une forte activité contre les vers (activité antihelminthique) chez la souris et un large spectre d’activité.

• ACIDES-ALCOOLS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 7 143 mots
  • 1 média

  On peut également les obtenir par l'hydrogénation catalytique des acides β-cétoniquestrès accessibles par la condensation de Claisen et par l'hydrolyse de la β-lactone, formée par la cycloaddition, catalysée par un acide de Lewis, d'un aldéhyde ou d'une cétone sur le cétène. Les acides γ-et δ-alcools n'existent comme tels qu'en solution aqueuse très diluée ou sous forme de sels alcalins, sinon ils se déshydratent spontanément en formant un ester interne cyclique appelé γ- ou δ-lactone.

• ASCORBIQUE ACIDE ou VITAMINE C

  • Écrit par Pierre KAMOUN
  • 4 556 mots

  Celui-ci est transformé en lactone par une lactonase, et un système microsomial oxyde la L-gulonolactone en 2-céto L-gulonolactone, forme tautomère de l'acide L-ascorbique. L'absence de ce dernier système enzymatique chez les primates et le cobaye explique leur besoin de vitamine C. Dans les végétaux, la biosynthèse s'effectue à partir du glucose-6-phosphate et aboutit à l'acide L-ascorbique par l'intermédiaire de l'acide phospho-6-gluconique et de son dérivé cétonique en 3.

• ESTERS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 11 578 mots
  • 1 média

  Une autre lactone importante, la γ-butyrolactone, est obtenue par déshydrocyclisation du butane-1,4-diol ; c'est un solvant et également un intermédiaire conduisant, par méthylaminolyse, à un autre solvant d'importance industrielle, la N-méthylpyrrolidone. Propriétés physiques Les esters sont généralement des liquides, mais le premier terme, H−CO2CH3, bout à 32 0C.