Lanostérol

"lanostérol" dans l'encyclopédie

• WOODWARD ROBERT BURNS (1917-1979)

  • Écrit par Leo B. SLATER et Encyclopædia Universalis
  • 4 391 mots

  Woodward réalise ainsi l'une des premières synthèses complètes du cholestérol et de la cortisone (1951), puis du lanostérol (1954). En 1954, il annonce la synthèse de la strychnine et de l'acide lysergique, suivie en 1956 de celle de la réserpine, rapidement utilisée comme neuroleptique. Il synthétise ensuite la chlorophylle (1960), la tétracycline (1962), la colchicine (1963) et la céphalosporine C (1965).

• TERPÈNES

  • Écrit par Guy OURISSON
  • 13 873 mots
  • 10 médias

  Le lanostérol (chez les animaux et les champignons) ou le cycloarténol (chez les végétaux), en C30, conduisent par exemple au cholestérol, en C27, lui-même dégradable en hormones stéroïdes comme la testostérone. On connaît aussi de nombreux quasiterpénoïdes, en C13 ou C14, C19, C28 ou C29, etc., dont les structures sont celles de terpénoïdes normaux partiellement dégradés.

• STÉROÏDES

  • Écrit par Dominique BIDET, Jean-Cyr GAIGNAULT, Jacques PERRONNET et Daniel PHILIBERT
  • 41 809 mots
  • 13 médias

  Ce stérol cyclopropanique isomère du lanostérol donne naissance, par modifications enzymatiques successives, au β-sitostérol, homologue éthylé en 24 du cholestérol. Les eucaryotes non chlorophylliens réarrangent l'époxyde de squalène en lanostérol. Celui-ci est utilisé par les levures et certains champignons pour produire de l'ergostérol alors que les animaux supérieurs le convertissent en cholestérol dont le mécanisme de biosynthèse a été établi, grâce au marquage isotopique, par les équipes de Bloch, Cornforth et Popjack.

• HYDROCARBURES

  • Écrit par Pierre LASZLO
  • 24 872 mots
  • 4 médias

  C'est ainsi que le squalène, un polyène linéaire ayant 30 atomes de carbone, après oxydation enzymatique en époxysqualène, subit au niveau des microsomes hépatiques une cyclisation conduisant d'abord au lanostérol, puis au cholestérol (fig. 3). Toutes les autres molécules de stéroïdes, des hormones sexuelles comme en particulier la testostérone ou la progestérone, dérivent du cholestérol, qui est aussi une composante ubiquitaire des membranes cellulaires.

• CHOLESTÉROL

  • Écrit par Marc PASCAUD et Jacques ROUFFY
  • 32 628 mots
  • 11 médias

  Une réaction de cyclisation, portant sur son dérivé 2-3 époxy, transforme le squalène en lanostérol. Les enzymes en jeu sont alors portées par la membrane du reticulum endoplasmique de la cellule en aérobiose, avec intervention NADPH et d'une cyclase. Schématiquement, deux voies conduisent ensuite au cholestérol : via le lathostérol (Δ 7 cholesténol) dans le foie, via le desmostérol dans le système nerveux.