Mésotartrique

"mésotartrique" dans l'encyclopédie

• ACIDES-ALCOOLS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 7 142 mots
  • 1 média

  L'acide tartrique, possédant deux centres chiraux, se rencontre sous 4 formes stéréo-isomères : l'acide (2R, 3R) dextrogyre, qui est le produit naturel le plus abondant, existe en particulier dans de nombreux fruits et est un constituant du vin ; l'acide (2S, 3S) lévogyre, inverse optique du précédent ; le mélange racémique des deux qui fut séparé sous forme de sel double de sodium et d'ammonium, par triage des cristaux, par Pasteur en 1858 est fabriqué industriellement par hydroxylation oxydante de l'anhydride maléique ; et enfin l'acide mésotartrique (2R, 3S) optiquement inactif.

• GLUCIDES

  • Écrit par Jean ASSELINEAU, Charles PRÉVOST, Fraidoun SHAFIZADEH et Melville Lawrence WOLFROM
  • 58 393 mots
  • 10 médias

  Dégradé une fois de moins, le D-glucose conduit à un aldotétrose, le D-érythrose que l'oxydation transforme en acide mésotartrique, inactif, écrit : La configuration des deux premiers carbones asymétriques est donc : Une seule dégradation du D-glucose le transforme en D-arabinose, oxydable en un acide optiquement actif qui ne peut être que :d'où, pour le D-glucose, la structure partielle : Mais le fait que l'acide D-saccharique est optiquement actif ne nous renseigne pas sur la structure du quatrième carbone asymétrique ; en effet, les deux acides :sont tous les deux optiquement actifs.