Nitrile

"nitrile" dans l'encyclopédie

• NITRILES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 9 863 mots
  • 1 média

  Officiellement, les nitriles portent le nom de l'hydrocarbure dont ils dérivent par fixation sur un carbone de la chaîne d'un atome d'azote triplement lié, suivi du mot « nitrile ». Par exemple, CH3−CH2−C≡N est le propane nitrile. Mais d'autres nomenclatures courantes les désignent comme nitrile de l'acide correspondant : c'est ainsi que l'éthane nitrile CH3−C≡N est le plus souvent appelé acétonitrile, ou nitrile acétique, et le phényl-2 éthane nitrile C6H5−CH2−C≡N phénylacétonitrile, ou cyanure de benzyle.

• TAUTOMÉRIE

  • Écrit par Bernard CARTON
  • 748 mots

  La tautomérie s'observe dans plusieurs classes de composés : couples imine-énamine, amide-imidol, nitrile-cétène imide et surtout cétone-énol. Les deux isomères sont parfaitement caractérisés, ayant des points de fusion différents, des comportements chimiques et des caractéristiques physiques typées.

• OXIRANNE ou OXYDE D'ÉTHYLÈNE

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 1 392 mots

  Ainsi, sous l'action de l'eau, l'oxiranne donne du glycol, sous celle des alcools des éther-alcools, sous celle de l'acide cyanhydrique un alcool nitrile, et sous celle des acides halogénés des alcools α-halogénés. Le plus souvent ces réactions commencent par une attaque électrophile, et sont donc favorisées par une catalyse acide. L'oxiranne s'isomérise à la chaleur ; on obtient alors de l'acétaldéhyde.

• ORTHOESTERS, RC(OR')3

  • Écrit par Roger GALLO
  • 2 270 mots

  Les chlorhydrates d'imino-éther, obtenus par réaction d'un nitrile avec un alcool en présence d'un catalyseur acide, se transforment en orthoesters par contact prolongé avec un alcool ; par cette méthode, on peut obtenir des orthoesters mixtes RC(OR′)2OR″. Par ailleurs, les orthoesters peuvent être préparés par échange entre un alcool et un autre orthoester en présence d'un catalyseur acide de Lewis.

• ACIDES-ALCOOLS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 7 143 mots
  • 1 média

  Les acides α-alcools sont obtenus par trois voies principales : – oxydation nitrique ménagée d'un α-glycol : l'éthylène glycol est ainsi transformé en acide glycolique ou éthanol-2-oïque ; – hydrolyse d'un acide α-halogéné : l'acide lactique est obtenu par hydrolyse alcaline de l'acide α-chloropropionique ; – hydrolyse d'un nitrile α-alcool appelé cyanhydrine α résultant de l'addition, sur un aldéhyde, de l'acide cyanhydrique.