Nitrotoluène

"nitrotoluène" dans l'encyclopédie

• BENZÉNOÏDES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 30 360 mots
  • 6 médias

  Étant irréversible, la nitration présente une orientation cinétique : le toluène, par exemple, donne successivement un mélange de 2-nitrotoluène et de 4-nitrotoluène puis le 2,4-dinitrotoluène et le 2,4,6-trinitrotoluène. L'introduction du premier groupement nitrodésactive le substrat et le mononitrotoluène est plus difficile à nitrer que le toluène, il en est de même du dinitrotoluène, plus difficile à nitrer que le mono-.

• PHÉNOLS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 18 437 mots
  • 2 médias

  Le toluène est nitré et le nitrotoluène ortho-, séparé de son isomère para-, est réduit par voie électrolytique ; il en résulte l'aminophénol (formule), qui est diazoté, en milieu réducteur, en métacrésol. Par contre, le métaxylène conduit essentiellement au xylèn-1,2,4-ol (formule). La sulfonation à froid du napthalène par l'oléum ne conduit guère qu'à l'acide naphtalène α-sulfonique ; à chaud, l'acide moins concentré engendre en majorité l'acide naphtalène β-sulfonique.