Nucléophile

"nucléophile" dans l'encyclopédie

• NITRILES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 9 863 mots
  • 1 média

  L'acétonitrile est lui-même un solvant aprotique polaire utilisé en substitution nucléophile pour accélérer la réaction en activant l'anion nucléophile par complexation du cation métallique qui l'accompagne. Il est utilisé industriellement pour la séparation, par distillation extractive, du butadiène de la coupe C4 des produits du vapocraquage du pétrole.

• ALCÈNES ou OLÉFINES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 20 024 mots
  • 4 médias

  Le mécanisme de la réaction a été largement étudié ; il correspond à une addition électrophile de l'hydrogène H+ suivie par une addition nucléophile de l'halogène X- sur le composé formé (réactions 10). La stéréochimie de cette addition est normalement trans du fait de la difficulté d'approche, par le nucléophile X-, de la face de la double liaison déjà occupée par le proton.

• ALDÉHYDES ET CÉTONES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 40 450 mots
  • 3 médias

  Réactions d'addition nucléophile Les nombreuses réactions d'addition nucléophile sur la fonction carbonyle peuvent être utilement classées en fonction de la nature de l'élément introduit dans la structure. Réactions avec formation d'une liaison C-halogène Les acides halogénés s'additionnent réversiblement sur les dérivés carbonylés en donnant des dérivés hydroxyhalogénés géminés instables.

• NITRÉS DÉRIVÉS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 10 529 mots
  • 1 média

  Au laboratoire, on prépare les nitroalcanes primaires et secondaires par chauffage du bromure ou de l'iodure d'alkyle correspondant, avec le nitrite de sodium dans le diméthylformamide ; on obtient un mélange, en proportions sensiblement équivalentes, du nitroalcane et de son isomère nitrite d'alkyle, facile à séparer par distillation fractionnée : Cette double orientation de la réaction de substitution de l'halogène par le réactif nucléophile nitrite est liée au caractère ambident de ce dernier, qui peut réagir soit par un atome d'oxygène (nucléophile dur), soit par l'azote central (nucléophile moyen), sur le site carboné (électrophile moyen à mou selon la nature de l'halogène).

• HALOGÈNES

  • Écrit par Jacques METZGER et Robert de PAPE
  • 36 303 mots
  • 5 médias

  Réactions de substitution nucléophile Les nombreuses réactions de substitution nucléophile présentées par les halogénures d'alkyle peuvent être utilement classées en fonction de la nature de l'élément introduit dans la structure. Elles sont pratiquement toutes utilisées comme réactions de synthèse pour introduire un groupement fonctionnel ou modifier une chaîne carbonée.