Nucléophilie

"nucléophilie" dans l'encyclopédie

• PHÉNOLS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 18 437 mots
  • 2 médias

  La catalyse basique résulte de la plus grande nucléophilie de l'ion phénate. Substitutions non carbonées Halogénation À sec, les phénols sont halogénés très facilement aux positions ortho- et para- non occupées ; le phénol lui-même est transformé par le chlore, d'abord en un mélange d'orthochlorophénol et de parachlorophénol, puis en dichlorophénol -1,2,4, puis en trichlorophénol -1,2,4,6 ; la pentachloration nécessite la présence d'un catalyseur (AlCl3).

• ORGANOMÉTALLIQUES COMPOSÉS

  • Écrit par Jacques METZGER et Charles PRÉVOST
  • 23 152 mots
  • 2 médias

  La nucléophilie du solvant provoque une évolution dans le même sens que la fragilité de l'halogénure et que l'électropositivité du métal. Un bon rendement en organométallique RM exige donc un compromis entre le métal, l'halogène et le solvant. De fait, le sodium agit, sans solvant (ou dans des solvants inertes), sur la plupart des dérivés halogénés, mais, la troisième phase ne pouvant être évitée, la réaction de Wurtz résulte à la fois de la duplication concurrentielle du radical et de la troisième réaction.

• HALOGÈNES

  • Écrit par Jacques METZGER et Robert de PAPE
  • 36 303 mots
  • 5 médias

  Réactions avec formation d'une liaison carbone-halogène Les ions bromure et iodure sont des nucléophiles susceptibles d'attaquer les halogénures d'alkyle, avec échange d'halogènes, dans une réaction équilibrée ; les proportions, à l'équilibre, dépendent de la nucléophilie relative des réactifs mis en œuvre. La réaction peut être rendue totale en éliminant l'un des produits formés ; c'est ainsi que l'on transforme des chlorures et bromures d'alkyle en iodures par action, dans de l'acétone anhydre, de l'iodure de sodium (soluble dans ce solvant) : le chlorure et le bromure de sodium formés, étant insolubles, précipitent, et l'échange est pratiquement total.

• ACIDES & BASES

  • Écrit par Yves GAUTIER et Pierre SOUCHAY
  • 68 014 mots
  • 7 médias

  Un acide est un corps capable de céder un ou des protons (une particule fondamentale chargée d'électricité positive) et une base est un corps capable de capter un ou des protons. Chacun a ses caractéristiques. Les acides ont une saveur aigre (l'adjectif latin acidus signifie « aigre », « acide »), et les bases une saveur particulière comme celle de la lessive (le terme d'alcali, nom générique des bases, dérive de l'arabe al-kali, « cendre de plantes », d'où l'on retirait par lessivage du carbonate de potassium).