Oléfine

"oléfine" dans l'encyclopédie

• ALCÈNES ou OLÉFINES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 20 024 mots
  • 4 médias

  En général, deux orientations sont possibles : l'une, dite de Saytzeff, conduit à l'oléfine la plus substituée ; l'autre, dite de Hofmann, à la moins substituée. Une augmentation de la taille des éléments signalés plus haut induit un pourcentage plus élevé de l'oléfine la moins substituée : Méthodes de dégradation Les acides α, β et γ-éthyléniques se décarboxylent très facilement et plus régulièrement que les acides saturés :Certains alcools β-éthyléniques subissent par pyrolyse une décomposition en un composé carbonylé et une oléfine terminale.

• PHÉNOLS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 18 437 mots
  • 2 médias

  Difficile avec les alcools primaires qui donnent péniblement des carbocations, elle l'est aussi avec les alcools tertiaires, le carbocation ayant tendance à perdre un proton pour conduire à une oléfine. Elle est, par contre, pratique avec les alcools secondaires ; l'alkyle se partage entre les positions ortho- et para-. Elle peut également se faire par une oléfine en présence de fluorure de bore ou d'un acide protonique.

• AMIDES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 10 568 mots
  • 1 média

  L'addition à un nitrile des éléments d'un alcool, par condensation de celui-ci ou d'une oléfine en milieu H2SO4 concentré, conduit à un amide secondaire. C'est la réaction de Ritter (réaction 3). Le formamide est fabriqué industriellement par carbonylation de l'ammoniac en présence de méthylate de sodium ; le diméthylformamide (DMF), solvant aprotique dissociant, est fabriqué d'une manière analogue (réaction 4).

• STÉRÉOCHIMIE Stéréochimie organique

  • Écrit par Henri B. KAGAN et Charles PRÉVOST
  • 77 270 mots
  • 5 médias

  Pour X = H, le résultat va dépendre du mode d' hydrogénation ; l'hydrogénation chimique : (Na + H2O) conduit surtout à l'oléfine trans ; l'hydrogénation catalytique (Pd colloïdal) engendre l'oléfine cis avec d'excellents rendements. Les mêmes problèmes se posent pour une oléfine R−CH=CH−R′ ; celle-ci peut avoir la configuration cis ou la configuration trans ; l'addition de X2 conduit, a priori, à l'un des isomères (56) et (57), généralement racémiques.

• COORDINATION (chimie) Chimie de coordination

  • Écrit par René POILBLANC
  • 21 976 mots
  • 12 médias

  Les complexes dérivés des alcynes Il existe de nombreux complexes dans lesquels un carbure acétylénique joue essentiellement le même rôle qu'un oléfine. Dans d'autres cas, l'existence de deux systèmes π dégénérés conduit l'alcyne, par duplication de la situation existant avec les oléfines, à se lier à deux atomes métalliques. C'est ce qui apparaît par exemple dans les composés Co2(CO)6(RC ≡ CR) : .