Orthoformiate

"orthoformiate" dans l'encyclopédie

• ORTHOESTERS, RC(OR')3

  • Écrit par Roger GALLO
  • 2 270 mots

  De plus, l'orthoformiate d'éthyle permet deux réactions intéressantes : d'une part la synthèse des aldéhydes par les magnésiens ; la condensation du réactif de Grignard avec l'orthoformiate d'éthyle conduit à un acétal qui est ensuite hydrolysé et d'autre part la condensation de l'ammoniac et des amines sur l'orthoformiate d'éthyle qui conduit aux amidines.

• ACÉTALS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 4 757 mots
  • 1 média

  Une autre méthode est la transéthérification mettant en œuvre, en catalyse acide, l'aldéhyde ou la cétone à acétaliser et un acétal particulier : l'orthoformiate d'éthyle (réaction 2). Une méthode usuelle de protection des fonctions alcool primaire ou secondaire et phénol, consiste à les faire réagir avec certains éthers d'énols comme le dihydropyranne : l'acétal tétrahydropyrannique formé est stable vis-à-vis des bases, des nucléophiles, des agents oxydants et peut régénérer sans difficulté l'alcool ou le phénol, après réaction sur la chaîne, par traitement doux avec un acide dilué (réaction 3).

• ALDÉHYDES ET CÉTONES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 40 450 mots
  • 3 médias

  L'acétalisation des cétones est plus difficile par suite, probablement, de l'augmentation de compression stérique accompagnant la formation du cétal : on la réalise toutefois par action, en catalyse acide et en milieu anhydre, d'un orthoformiate. Les acétals sont stables en milieu basique (à la différence des aldéhydes) : on les emploie comme intermédiaires dans des réactions où les dérivés carbonylés sont sensibles à l'action d'un réactif basique (ou nucléophile) ; la désacétalysation est obtenue par hydrolyse, à chaud, en présence d'un acide fort.