Oxirane

"oxirane" dans l'encyclopédie

• OXIRANNE ou OXYDE D'ÉTHYLÈNE

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 1 392 mots

  Époxy-1,2-éthane ou oxyde d'éthylène. Masse moléculaire : 44,05 g Masse spécifique : 1,965 g/l Point de fusion : — 111,3 0C Point d'ébullition : 10,7 0C Liquide ou gaz incolore. Miscible à l'eau, l'éthanol, l'éther. L'oxiranne, par la tension de son cycle à trois chaînons et par son atome d'oxygène, présente des ressemblances à la fois avec une double liaison et avec une cétone.

• ALCANES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 19 880 mots
  • 11 médias

  Cette réaction est pratiquée industriellement pour transformer les alcanes normaux en C4, C5, C6 en isomères ramifiés, qui apportent aux essences un indice d'octane élevé, le butane normal en isobutane en vue de la synthèse (procédé Oxirane) de l'oxyde de propylène et du tertiobutanol. Alkylation L' alkylation, par les alcanes ramifiés, des alcènes ramifiés est une réaction d'importance industrielle pour la production de carburants à haut indice d'octane.

• ALCOOLS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 32 080 mots
  • 6 médias

  L'époxydation du propène par l'hydroperoxyde de tertiobutyle donne le tertiobutanol, c'est le procédé Oxirane (réaction 6). Deux séries d'alcools supérieurs sont fabriquées : un premier groupe d'alcools primaires en C6-C9 utilisé pour la synthèse de plastifiants (esters) et un second en C12 et plus pour la fabrication de détergents. Un procédé général appelé Aldox est utilisé pour la synthèse des alcools du premier groupe : il fait intervenir l'hydroformylation d'une α-oléfine, l'aldolisation de l'aldéhyde obtenu (doublement de la chaîne carbonée), sa crotonisation et une hydrogénation : Un second procédé permet la synthèse d'alcools primaires à chaîne linéaire à partir d'éthylène : il réalise l'oligomérisation de l'éthylène sur catalyseur de triéthylaluminium, l'oxydation du trialkylaluminium puis l'hydrolyse de l'alcoolate.