Oxo

"oxo" dans l'encyclopédie

• BIOTINE

  • Écrit par Geneviève DI COSTANZO
  • 3 265 mots

  du Vigneaud : c'est l'acide D-2′-oxo-(3,4)-imidazolido-2-tétrahydrothiopène valérique : Elle existe à l'état naturel. Sa synthèse fut réalisée aux laboratoires Merck par S. A. Harris et ses collaborateurs entre 1943 et 1945 à partir de la cystéine. La biotine se présente en fines aiguilles incolores ; son point de fusion est de 231 0C à 232 0C. Elle est soluble dans l'eau et les bases diluées à chaud, peu soluble dans les acides dilués et l'eau froide et insoluble dans les solvants organiques ; son pouvoir rotatoire [α]22 = + 920, en solution dans la soude décinormale.

• CARBONE

  • Écrit par Jean AMIEL et Henry BRUSSET
  • 45 413 mots
  • 11 médias

  L'addition avec les oléfines est très importante, c'est la réaction « oxo » qui permet la synthèse industrielle de nombreux dérivés organiques et en particulier d'alcools utilisés comme plastifiants. L' oxyde de carbone s'additionne aussi à l'hémoglobine du sang en provoquant une anoxie. Cette intoxication est extrêmement fréquente ; sa forme aiguë constitue l'une des formes les plus courantes de suicide.

• COBALT

  • Écrit par Jean AMIEL
  • 16 325 mots
  • 4 médias

  Vers 150 à 200 0C et sous pression de 4 atmosphères, l'oxyde de carbone donne le dicobalt-octacarbonyle Co2(CO)8, catalyseur des synthèses industrielles « oxo ». À froid, les acides fluorhydrique, chlorhydrique, sulfurique, nitrique (étendu d'eau), orthophosphorique attaquent le cobalt ; l'acide nitrique fumant le rend passif. Alliages Les alliages de cobalt sont extrêmement nombreux et complexes, ce qui rend impossible l'établissement d'une classification pratique d'après leur composition.

• ALDÉHYDES ET CÉTONES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 40 450 mots
  • 3 médias

  Hydroformylation Une réaction d'importance industrielle particulière est l'addition, sur un alcène, essentiellement en bout de chaîne, des éléments H− et −CHO apportés par H2 + CO, sous l'action catalytique de dérivés carbonylés du cobalt (ou du rhodium) [hydroformylation ou réaction oxo]. L'un des procédés les plus importants est celui qui réalise l'hydroformylation du propène.

• ALCÈNES ou OLÉFINES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 20 024 mots
  • 4 médias

  Cette réaction, appelée réaction OXO, est utilisée industriellement pour la fabrication d'aldéhydes et des alcools primaires résultant de leur réduction : La même réaction, réalisée en présence d'eau, conduit aux acides carboxyliques et, en présence d'alcools, à leurs esters. Hydroboration Le diborane B2H6 et le borane BH3 formés in situ (NaBH4 + CH3CO2H) s'additionnent sur les alcènes avec l'orientation prévue par la règle de Markovnikov : le bore, électrophile, se porte sur l'atome de carbone le plus hydrogéné de la double liaison et l'hydrogène, hydrure nucléophile, sur l'atome de carbone le plus substitué.