Phénanthrène

"phénanthrène" dans l'encyclopédie

• CODÉINE

  • Écrit par Encyclopædia Universalis
  • 1 654 mots

  Au point de vue chimique, la codéine est un alcaloïde du groupe du phénanthrène, dont tous les membres ont des similitudes structurales et thérapeutiques. À cause de ses effets narcotiques, cette drogue n'est utilisée que sous le contrôle d'organismes gouvernementaux. Elle ne donne lieu qu'exceptionnellement à des phénomènes d'accoutumance et d'assuétude, car elle ne provoque pas d'euphorie.

• STILBÈNE

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 1 497 mots

  En chauffant le stilbène au rouge, on obtient du phénanthrène par une réaction de déshydrogénation. Les produits d'oxydation dépendent des conditions réactionnelles : à la lumière et à l'air, on obtient de l'acide benzoïque et des résines ; en présence d'ozone, on obtient du benzaldéhyde. Le stilbène peut aussi fixer deux atomes d'un métal monovalent ; les composés obtenus sont très réactifs.

• BENZÉNOÏDES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 30 360 mots
  • 6 médias

  L'hydrogénation catalytique de l'anthracène et du phénanthrène conduit à des dérivés dihydrogénés en positions -9,10. L' ozone s'additionne également sur les composés benzénoïdes donnant un tri-ozonide avec le benzène et un mono-ozonide avec le phénanthrène (positions -9,10). Oxydation Les hydrocarbures aromatiques, sans chaîne latérale, sont oxydés par différents agents : l'oxydation du benzène est difficile, elle est réalisée par l'oxygène à 450 0C sur pentoxyde de vanadium et conduit à l'anhydride maléique ; celle du naphtalène, plus facile, se produit sous l'action du permanganate en milieu alcalin, on obtient l'anhydride phtalique ; celle de l'anthracène est encore plus facile, elle a lieu en présence du mélange acétochromique et donne l'anthraquinone.

• PÉTROLE Le pétrole brut

  • Écrit par Bernard TISSOT
  • 18 915 mots
  • 6 médias

  Les aromatiques comprennent principalement le benzène, le naphtalène, le phénanthrène et leurs dérivés alkyl ; parmi ceux-ci les molécules à chaînes courtes et peu nombreuses sont les plus abondantes (méthyl, diméthyl, méthyléthyl). Les molécules cyclano-aromatiques, formées d'un noyau comprenant un ou plusieurs cycles aromatiques, un ou plusieurs cycles saturés et des chaînes, sont assez abondantes ; parmi les plus remarquables, on peut signaler les stéroïdes et triterpénoïdes (un cycle aromatique, trois ou quatre cycles saturés ; ).

• AROMATICITÉ

  • Écrit par André JULG
  • 25 882 mots
  • 2 médias

  La bromation du phénanthrène conduit au dérivé dibromé en -9,10 (formule 15). De même les hétérocycles donnent des fixations réduisant le système conjugué sans le détruire totalement. Signalons par exemple des réactions diéniques sur le furanne (fixation d'acide acétylène dicarboxylique ; réaction 16) ou sur le pyrrole (polymérisation). Cette dernière se produit plus difficilement.