Phénylhydroxylamine

"phénylhydroxylamine" dans l'encyclopédie

• NITRÉS DÉRIVÉS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 10 529 mots
  • 1 média

  En milieu neutre ou faiblement acide, on s'arrête à la phénylhydroxylamine, par action du zinc en poudre dans une solution aqueuse de chlorure d'ammonium, ou par réduction cathodique en milieu acide sulfurique à 10 p. 100 : En milieu fortement acide, la phénylhydroxylamine se réarrange en paraminophénol, dont c'est une préparation industrielle. En présence de potasse méthanolique à chaud, la réduction conduit à l'azoxybenzène, produit de condensation du nitrosobenzène initialement formé et de la phénylhydroxylamine qui résulte de son hydrogénation ; dans ce cas, le réducteur est l'anion méthylate qui est oxydé en formiate : Traité par l'amalgame de sodium en présence d'eau, le nitrobenzène donne l'azobenzène qui est hydrogéné par la poudre de zinc et la soude en hydrazobenzène : Chauffé en présence d'acide fort, ce composé s'isomérise en benzidine : Plusieurs de ces composés de réduction présentant un intérêt pratique, le nitrobenzène est un important intermédiaire industriel.