Phosgène

"phosgène" dans l'encyclopédie

• CHIMIE Chimie durable

  • Écrit par Hagop DEMIRDJIAN
  • 16 240 mots
  • 3 médias

  Le monomère uréthane, composé de base de l'industrie des polymères, est obtenu à partir d'isocyanate traditionnellement synthétisé par l'action du phosgène sur une amine. Or le phosgène est un gaz extrêmement toxique. La société Monsanto a développé un procédé de synthèse où le phosgène est remplacé par le dioxyde de carbone, non toxique. Solvants et conditions de « réactions vertes » Beaucoup de solvants traditionnels ont un impact environnemental élevé (chlorofluorocarbures, composés organiques volatils.

• AMIDES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 10 568 mots
  • 1 média

  Le diéthylformamide réagit avec les organomagnésiens en formant un aldéhyde : L'action du phosgène sur un amide tertiaire conduit à un chlorure d'imidinium particulièrement réactif et qui est utilisé en synthèse. Il en est de même de l'acétal d'amide qui résulte de l'action d'un alcoolate alcalin sur ce chlorure d'imidinium (réaction 20). Applications La fonction amide permet un nombre limité de synthèses pratiques : la dégradation de Hofmann qui donne les amines primaires ; la synthèse d'acides encombrés par diazo-hydrolyse des amides primaires, obtenus par hydratation des nitriles encombrés, d'accès facile ; la synthèse organomagnésienne des aldéhydes, à partir du diéthylformamide.

• AZOÏQUES

  • Écrit par Henri WAHL
  • 12 063 mots
  • 2 médias

  Une autre possibilité importante consiste à unir deux ou trois aminoazoïques identiques ou non par l'intermédiaire d'une molécule renfermant deux ou trois atomes de chlore mobiles : phosgène, chlorure de cyanuryle, chloropyrimidine, etc. Si le pont ainsi introduit ne modifie pas la conjugaison et la résonance des molécules qu'il unit, la nuance du produit est la superposition des nuances des composants, de sorte que l'union d'un jaune et d'un bleu donne un vert, nuance difficile à obtenir par d'autres voies.

• CHLORE

  • Écrit par Henri GUÉRIN
  • 30 941 mots
  • 5 médias

  L' oxychlorure de carbone (phosgène) intervient, comme produit intermédiaire, dans la fabrication des mousses d'uréthannes. Les dérivés chlorés ont apporté une contribution importante dans la lutte contre les parasites : oxychlorure de cuivre, carbamates, obtenus par l'intermédiaire du phosgène, chloropicrine, puis D.D.T., hexachlorocyclohexane, dérivés de l'hexachlorocyclopentadiène (chlordane, heptachlore), et aussi comme herbicides sélectifs : acide 2,4 D (dichloro-2,4 phénoxyacétique), trichloroacétate de sodium, etc.

• AMINES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 17 785 mots
  • 4 médias

  Lorsque la base primaire est opposée au phosgène, le chlorure de carbamyle formé élimine une molécule d'acide chlorhydrique en donnant un isocyanate, dont c'est le principal mode de préparation :L'aminolyse des esters conduit également aux amides substitués. Une préparation industrielle du diméthylformamide repose sur cette réaction : Sulfonylation : les chlorures d'acides sulfoniques réagissent avec les amines primaires et secondaires en formant des sulfonamides (sulfamides).