Quinoléine

"quinoléine" dans l'encyclopédie

• CHLOROQUINE ET HYDROXYCHLOROQUINE

  • Écrit par Gabriel GACHELIN
  • 16 927 mots
  • 2 médias

  Les dérivés de la quinoléine, substituts de la quinine La quinoléine en elle-même est toxique. Ce sont les substitutions opérées en divers points de l’hétérocycle qui sont responsables de l’activité biologique des produits dérivés et de ce fait de leur usage en médecine. Durant l’entre-deux-guerres, des dizaines de molécules ont été préparées à partir de la quinoléine et testées pour leur activité sur les quatre espèces de Plasmodium pathogènes pour l’homme alors connues (Plasmodium malariae, P.

• QUINIDINE

  • Écrit par Philippe COURRIÈRE
  • 2 243 mots

  Du point de vue chimique, la quinidine est constituée de deux parties : méthoxy-6 quinoléine, reliée par l'intermédiaire d'une fonction alcool secondaire à un noyau quinuclidique, plus complexe, portant un groupement vinyle. La quinidine est le stéréo-isomère droit de la quinine. Cette stéréo-isomérie influe peu sur l'activité antimalarique, car la quinidine est aussi active que la quinine sur l'hématozoaire du paludisme, le Plasmodium.

• ALCYNES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 18 157 mots
  • 4 médias

  Le palladium désactivé par des sels de métaux lourds et la quinoléine ou le fer de Raney permettent cette hydrogénation partielle qui conduit à peu près exclusivement à l'alcène cis (réaction 1a). L'hydrogénation par voie chimique peut être réalisée par le sodium ou le lithium dans l'ammoniac liquide ou par l'hydrure de lithium et d'aluminium. Les alcènes étant insensibles à ces réactifs, cette méthode est sélective : elle conduit à l'alcène trans (réaction 1b).

• PRÉVENTION DU PALUDISME

  • Écrit par Gabriel GACHELIN
  • 26 336 mots
  • 5 médias

  L’ère de la chimie pharmaceutique On attend toujours des merveilles des molécules nouvelles mises au point par la chimie pharmaceutique – dérivés de l’acridine (à partir de 1941), de la quinoléine comme la chloroquine et ses dérivés (à partir de 1944), puis les nombreuses molécules isolées de la nature, comme l’artémisinine (en 1972) et ses dérivés (depuis 1988), ou encore des combinaisons de ces diverses molécules, etc.

• ALDÉHYDES ET CÉTONES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 40 450 mots
  • 3 médias

  Une autre méthode très générale, appelée la réaction de Rosenmund, consiste à hydrogéner le chlorure d'acide par l'hydrogène, en présence d'un catalyseur spécifique : le palladium empoisonné par la quinoléine-soufre, ou le palladium sur charbon, en présence d'éthyldiisopropylamine, qui absorbe HCl formé. Les acides eux-mêmes sont plus difficiles à réduire, et il est rare, une fois l'opération commencée, de ne pas aller jusqu'à l'alcool primaire.