Régiosélectivité

"régiosélectivité" dans l'encyclopédie

• ALCÈNES ou OLÉFINES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 20 024 mots
  • 4 médias

  Toutes ces méthodes d'élimination sont rarement sélectives, indépendamment des réarrangements déjà signalés des oléfines formées sous l'action des milieux acides : la régiosélectivité de ces éliminations dépend à la fois de facteurs électroniques, mais principalement de facteurs stériques liés à la taille des groupes en α du proton éliminé, à la taille du groupe partant et à celle de la base employée.

• SYNTHÈSE CHIMIQUE

  • Écrit par Jean-Marie SURZUR
  • 10 470 mots
  • 4 médias

  Cet exercice demande beaucoup d'imagination, mais aussi une grande connaissance des réactions, des réactifs et substrats utilisables et de la sélectivité espérée pour chaque étape : chimiosélectivité (différenciation des groupements fonctionnels), régiosélectivité (attaque sélective des groupements fonctionnels) et stéréosélectivité. Pour préparer un plan de synthèse, on fait appel à la rétrosynthèse, qui consiste à disséquer la molécule cible en fragments de plus en plus simples, jusqu'aux substrats de départ facilement accessibles.

• HALOGÈNES

  • Écrit par Jacques METZGER et Robert de PAPE
  • 36 303 mots
  • 5 médias

  L'orientation (régiosélectivité) de l'élimination E2 est essentiellement liée à des facteurs stériques : l'alcène qui se forme préférentiellement est l'éthylène le plus substitué (Saytseff). L'élimination E1 procède en deux étapes : la première, qui est la dissociation de l'halogénure avec formation d'un carbocation, est identique à la première étape du processus SN1, elle est suivie par l'arrachement d'un proton en α du centre cationique.

• MACROMOLÉCULES

  • Écrit par Michel FONTANILLE, Yves GNANOU et Marc LENG
  • 75 593 mots
  • 5 médias

  Lorsque les unités répétitives d'un polymère sont identiques et s'enchaînent de façon régulière, l'homopolymère est dit régulier ; il est irrégulier si la régiosélectivité de l'enchaînement (localisation des liens de valence sur chaque unité monomère) n'est pas respectée. Lorsqu'un système macromoléculaire est formé à partir de plusieurs types de molécules monomères, il est qualifié de copolymère.