Tautomérie

"tautomérie" dans l'encyclopédie

• TAUTOMÉRIE

  • Écrit par Bernard CARTON
  • 747 mots

  La tautomérie s'observe dans plusieurs classes de composés : couples imine-énamine, amide-imidol, nitrile-cétène imide et surtout cétone-énol. Les deux isomères sont parfaitement caractérisés, ayant des points de fusion différents, des comportements chimiques et des caractéristiques physiques typées.

• MÉSOMÉRIE

  • Écrit par Bernard CARTON
  • 1 894 mots

  Les structures mésomères dont l'hybridation permet de décrire la molécule réelle doivent toutes montrer les atomes dans la même position (différence avec une isomérie, comme la tautomérie), contenir le même nombre d'électrons non appariés et isolés (sinon, le spin global et les propriétés magnétiques ne seront pas conservés) et avoir des énergies comparables.

• ACÉTYLACÉTIQUE ESTER

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 7 446 mots

  Tautomérie de l'acétylacétate d'éthyle L'ester acétylacétique est un liquide incolore, d'odeur agréable, assez soluble dans l'eau. Il se présente, à l'état pur et dans les conditions normales de température et pression, comme un mélange en équilibre de deux formes tautomères (réaction 4) renfermant 92 p. 100 de forme cétonique (I) et 8 p. 100 de forme énolique chélatée (II).

• NITRÉS DÉRIVÉS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 10 527 mots
  • 1 média

  Du fait d'une importante pseudo-acidité des dérivés nitrés primaires et secondaires (voir propriétés physiques et applications), il résulte une tautomérie (nitro)-(aci-nitro) comparable à celle des dérivés carbonylés (cétone)-(énol). Les halogènes remplacent facilement et sélectivement les hydrogènes pseudo-acides et la substitution peut les concerner successivement s'il en existe plusieurs.

• AZOÏQUES

  • Écrit par Henri WAHL
  • 12 060 mots
  • 2 médias

  Pour les dérivés aminés, au contraire, la tautomérie se manifeste en milieu acide avec les sels. L'introduction de substituants modifie ces équilibres et peut empêcher la planéité des molécules, comme c'est le cas du cis-azobenzène. Il en découle que la détermination a priori des spectres, donc de la couleur, des azoïques est encore très difficile et résulte essentiellement de considérations empiriques.