Thiiranne

"thiiranne" dans l'encyclopédie

• THIIRANNE ou SULFURE D'ÉTHYLÈNE

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 662 mots

  Appelé aussi sulfure d'éthylène, le thiiranne se polymérise spontanément, à l'abri de l'air et de la lumière. Cette polymérisation est catalysée par les acides et les bases. Le cycle à trois chaînons du thiiranne s'ouvre facilement sous l'action des oxydants en donnant :ou sous l'action de l'acide chlorhydrique, et il donne alors : On obtient le thiiranne par action du sulfure de sodium sur le sulfocyanate de chloroéthyle ou sur le disulfocyanate d'éthylène.

• HÉTÉROCYCLES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 25 822 mots
  • 10 médias

  Hétérocycles à trois et quatre chaînons Hétérocycles monohétéroatomiques à trois chaînons Les composés saturés de base sont l' aziridine ou éthylène-imine, l' oxiranne et le thiiranne. Préparation Une méthode générale (réaction) consiste à traiter par une base un dérivé difonctionnel-1,2 dans lequel l'une des fonctions, nucléophile, apporte l'hétéroatome Z (amine Z = NH, alcool Z = O, thiol Z = S) et l'autre, Y, est un groupe facilement remplaçable par un mécanisme SN2 (ou éventuellement SN1) comme un halogène, une fonction ester sulfonique, un groupe ammonium quaternaire.