"transéthérification" dans l'encyclopédie

• ORTHOESTERS, RC(OR')3

  • Écrit par Roger GALLO
  • 2 269 mots

  Alors que l'échange d'un groupement alcoxy par un autre groupement alcoxy est très rare avec les éthers saturés ROR′, les orthoesters donnent facilement des réactions de transéthérification. Il est également possible d'effectuer facilement des acétalisations de cétones par traitement avec un orthoester. Les acétals de cétènes RCH=C(OR)2 sont préparés à partir des orthoesters par élimination d'alcool.

• ACÉTALS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 4 755 mots
  • 1 média

  Une autre méthode est la transéthérification mettant en œuvre, en catalyse acide, l'aldéhyde ou la cétone à acétaliser et un acétal particulier : l'orthoformiate d'éthyle (réaction 2). Une méthode usuelle de protection des fonctions alcool primaire ou secondaire et phénol, consiste à les faire réagir avec certains éthers d'énols comme le dihydropyranne : l'acétal tétrahydropyrannique formé est stable vis-à-vis des bases, des nucléophiles, des agents oxydants et peut régénérer sans difficulté l'alcool ou le phénol, après réaction sur la chaîne, par traitement doux avec un acide dilué (réaction 3).