ACÉTALS

Les acétals sont les composés gem-dialcoxylés c'est-à-dire qui portent sur le même atome de carbone tétracoordiné de la chaîne deux fonction éther-oxyde. Ils dérivent formellement de l'élimination d'une molécule d'eau entre un dérivé carbonylé et deux molécules d'alcool (réaction 1). On distingue de ce fait les acétals d'aldéhydes RCH(OR′′)₂ et ceux de cétones RR′C(OR′′)₂ appelés couramment cétals. Lorsque les deux fonctions alcool sont portées par la même chaîne (glycols), l'acétal correspondant est cyclique.

Aucun acétal à fonction simple n'est rencontré à l'état naturel, par contre la fonction acétal cyclique est présente dans de nombreux holosides (di-, tri-, polyholosides) et hétérosides naturels à côté de fonctions alcool libres, comme par exemple le saccharose, diholoside qui contient deux fonctions acétal cyclique. Les vins renferment également plusieurs acétals cycliques dérivant notamment de l'acétaldéhyde et du glycérol.

Les acétals sont employés en parfumerie soit pour leurs qualités olfactives propres (le vert lilas est le diacétal de l'aldéhyde phénylacétique), soit pour la stabilisation, vis-à-vis de l'oxydation, d'aldéhydes fragiles. Deux polyacétals ont une importance industrielle : le polyformol linéaire qui est un plastique technique utilisé pour la fabrication de pièces moulées et le polybutyral qui est l'acétal du butanal et de l'alcool polyvinylique et qui, sous forme de film, intervient dans la fabrication de verre de sécurité comme le triplex.

Nomenclature

Le nom des acétals dérive de celui de la chaîne carbonée complété par le préfixe dialcoxy ; par exemple le 2,2-diméthoxybutane CH₃CH₂C(OCH₃)₂CH₃ est le cétal diméthylique de la méthyléthyl-cétone. Une nomenclature courante les désigne également comme dialkylals de l'aldéhyde ou de la cétone : le diméthylformal (ou simplement diméthylal) CH₂(OCH₃)₂ est l'acétal diméthylique du formaldéhyde et de diéthylacétal CH₃CH(OC₂H₅)₂ (appelé simplement acétal) est l'acétal diéthylique de l'acétaldéhyde. Les acétals cycliques, dérivant formellement de l'élimination d'une molécule d'eau entre un aldéhyde ou une cétone et un dialcool (glycol), sont désignés sous le nom de 1,3-dioxolannes lorsque le diol est un α-glycol et 1,3-dioxannes lorsque c'est un β-glycol.