ACÉTALS
Propriétés
Les acétals sont des liquides volatils d'odeur éthérée. Le formal, l'acétal et les premiers dioxolannes sont miscibles à l'eau. Les premiers termes sont eux-mêmes des solvants.
Leur grande résistance aux agents basiques, nucléophiles et oxydants, les fait utiliser comme intermédiaires de protection de la fonction aldéhyde ou de la fonction cétone contre ces agents lorsque ces derniers sont appelés à transformer une autre fonction portée par la chaîne. À titre d'exemple, la transformation du 4-bromobutanal en 4-méthoxybutanal par action de méthylate de sodium (réaction de Williamson) ne peut être envisagée sur l'aldéhyde bromé lui-même, par suite de la réactivité de la fonction aldéhyde vis-à-vis de cet agent nucléophile. L'acétalisation préalable de cette fonction par le glycol en catalyse acide donne un substrat, le 3′-bromo-2-propyl-1,3-dioxolanne, qui peut subir sans préjudice l'attaque par le méthylate. Le 3′méthoxy-2-propyl-1,3-dioxolanne qui en résulte, soumis à une hydrolyse acide douce, régénère la fonction aldéhyde alors que, dans ces conditions, la fonction éther (méthoxy) est insensible à l'hydrolyse.
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Écrit par
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
Classification
Média
Réactions 1 à 3
Encyclopædia Universalis France
Autres références
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ALDÉHYDES ET CÉTONES
- Écrit par Jacques METZGER
- 7 350 mots
- 4 médias
...à un hémiacétal instable. Une transprotonation suivie de l'attaque (SN2) d'une seconde molécule d'alcool conduit réversiblement à l' acétal, avec élimination d'une molécule d'eau. Ce dernier est stable. L'acétalisation des cétones est plus difficile par suite, probablement, de l'augmentation... -
GÉMINATION, chimie
- Écrit par Dina SURDIN
- 88 mots
Processus par lequel deux substituants identiques se fixent sur un même carbone. Ainsi le dibromo-1,1-éthane peut également être appelé gem-dibromoéthane. Ce terme indique donc la position relative des substituants. Un carbone peut être gem-disubstitué par des groupements fonctionnels monovalents....
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OXOLANES
- Écrit par Dina SURDIN
- 62 mots
Composés hétérocycliques à cinq chaînons, comportant un atome d'oxygène. On peut donc les considérer comme des éthers cycliques. L'exemple le plus simple en est le tétrahydrofuranne.
De la même manière, les dioxolanes comportent deux atomes d'oxygène dans un cycle à cinq chaînons...
