ACÉTONE

Liquide volatil incolore, d'une odeur piquante, miscible avec l'eau, l'alcool, l'éther, le chloroforme et le benzène, l'acétone, ou diméthylcétone, ou propan-2-one, a pour formule brute C₃H₆O : un atome de carbone C est lié par des liaisons chimiques simples à deux groupes méthyle –CH₃ et par une liaison double à un atome d’oxygène O.

Ses caractéristiques sont les suivantes :

Masse moléculaire : 58,08 g

Masse spécifique : 0,789 g/cm³

Point de fusion : — 95,3 ⁰C

Point d'ébullition : 56,2 ⁰C

Il existe trois procédés principaux de préparation industrielle de l'acétone. Le procédé au cumène, exploité depuis les années 1950, est le plus important ; le cumène est oxydé en hydroperoxyde de cumène qui est ensuite décomposé en acétone et phénol. La déshydrogénation ou l'oxydation de l'isopropanol vient en deuxième place ; elle s'effectue suivant deux variantes technologiques, en phase gazeuse ou en phase liquide. Le troisième procédé, celui d'oxydation du propène, s'effectue en phase liquide avec l'oxygène de l'air en présence d'un système catalytique à base de palladium. L'acétone est aussi obtenue comme sous-produit dans la synthèse du glycérol à partir de l'acroléine. Comme autres méthodes de moindre importance on peut signaler l'oxydation sans catalyseur du mélange butane-propane, et la fermentation de produits renfermant de l'amidon.

L'acétone est utilisée directement, pour un quart environ de sa production, comme solvant de produits divers (peintures, vernis, laques, résines naturelles, colorants, graisses et huiles) et comme solvant de nettoyage et de séchage d'équipements spéciaux. Par ailleurs, l'acétone sert d'intermédiaire de synthèse pour d'autres produits comme le méthylisobutylcétone, l'oxyde de mésityle, le méthacrylate de méthyle, le bisphénol A (toxique), etc.

L'acétone est le dérivé le plus simple de la série des cétones aliphatiques. La présence de la double liaison carbone-oxygène lui confère l'essentiel de sa réactivité ; la polarisation de cette double liaison entraîne l'attaque des réactifs nucléophiles sur le carbone du carbonyle. La présence de doublets libres (orbitales non liantes) sur l'atome d'oxygène permet la complexation avec les acides de Brönsted ou de Lewis et de ce fait la catalyse des réactions nucléophiles. Enfin les hydrogènes des groupes méthyle sont assez acides pour être arrachés par une base forte et pour permettre des réactions de condensation sur d'autres substrats.

L'acétone peut être réduite en isopropanol par hydrogénation catalytique (H₂, Ni) ou par réduction chimique (LiAlH₄). L'eau et les alcools s'additionnent réversiblement pour donner respectivement un hydrate et un hémicétal (ou un cétal si l'alcool est en excès), l'équilibre étant fortement déplacé vers l'acétone. L'addition de NaHSO₃ donne une combinaison bisulfitique. Les composés azotés s'additionnent à l'acétone pour donner des dérivés comme les oximes, les hydrazones ou les semicarbazones qui sont souvent cristallisés. L'addition des organomagnésiens (réactifs de Grignard) conduit aux alcools tertiaires. L'acétone réagit avec le brome pour donner des dérivés mono- ou polybromés. En milieu basique, l'acétone se condense sur elle-même (cétolisation) pour donner à basse température le diacétonealcool ; par chauffage en présence d'un acide on obtient l'oxyde de mésityle. Enfin, l'acétone additionne l'acide cyanhydrique pour donner une cyanhydrine qui est déshydratée industriellement en présence de méthanol et l'acide sulfurique pour former le méthacrylate de méthyle.

— Roger GALLO