ACÉTIQUE ACIDE
L'acide acétique, acide organique de formule CH3COOH, est le membre le plus important de la famille des acides carboxyliques. Il joue avec ses dérivés un rôle essentiel dans de nombreuses synthèses et dégradations biologiques accompagnant le métabolisme des aliments et la formation des tissus. On le trouve à l'état libre dans la sueur et le sang. Il est présent également à l'état libre dans la sève des plantes et sous forme d'esters dans les fruits et dans les huiles essentielles. Étape finale de la fermentation d'un grand nombre de produits agricoles, il est aussi préparé en très grandes quantités par l'industrie. Celle-ci l'utilise comme solvant et comme intermédiaire dans la préparation de matières synthétiques : fibres textiles, vernis, plastiques, produits pharmaceutiques.
En pharmacologie, on observe souvent un renforcement de l'activité après acétylation d'une molécule : la choline et l'acétylcholine, l'acide salicylique et l'acide acétylsalicylique (aspirine), la morphine et l'héroïne notamment.
Propriétés
Acétique vient du latin acetum, mot qui désignait chez les Romains le vinaigre, solution aqueuse diluée d'acide acétique. L'extraction et la purification du principe actif de ces solutions ont été tentées par de nombreux chimistes au cours des siècles. Il semble que ce soit J. T. Löwitz qui, à la fin du xviiie siècle, ait réussi, le premier, à isoler l'acide pur en combinant distillations et cristallisations fractionnées. C'est un liquide incolore, très mobile, dont l'odeur piquante rappelle celle du vinaigre. À la différence de l'acide à l'état impur, il cristallise très facilement lorsqu'il est refroidi. Ses cristaux ressemblent à ceux de la glace, d'où le nom d'acide acétique glacial encore couramment employé aujourd'hui et que lui donna Löwitz. La nomenclature internationale recommande l'usage du substantif éthanoïque.
Fonction acide
Réactions 1 et 2
Encyclopædia Universalis France
Le groupe fonctionnel de l'acide acétique est, comme celui de tous les acides carboxyliques, représenté par la réunion d'une fonction carbonyle (CO) et d'une fonction hydroxyle (OH) ; toutefois, la conjugaison interne de l'ensemble des deux atomes d'oxygène et de l'atome de carbone (formules mésomères 1) implique une polarisation négative de l'atome d'oxygène carbonylique et une polarisation positive de l'atome d'oxygène hydroxylique. De cette situation de la distribution électronique de ce groupement fonctionnel résulte que l'oxygène carbonylique présente un caractère basique et que le groupement hydroxyle présente un caractère acide.
Anhydre ou en solution dans des solvants non polaires (benzène, éther de pétrole), l'acide acétique ne manifeste pas ses propriétés acides : il ne décompose pas les carbonates et ne conduit pas le courant électrique. Par contre, en solution aqueuse, il se comporte comme un acide faible ; il est notablement dissocié (pKa = 4,75).
Ses solutions peuvent être titrées par la soude en présence de phénolphtaléine. Elles attaquent facilement le fer et le zinc en fournissant les acétates correspondants et de l'hydrogène :
Réactions 3 à 6
Encyclopædia Universalis France
Comme tous les acides carboxyliques, l'éthanoïque réagit sur les alcools pour donner des esters (cf. 3 Applications). Il peut être transformé en chlorure d'acétyle par substitution du chlore au groupement hydroxyle à l'aide du tri- ou du pentachlorure de phosphore. Ce chlorure, beaucoup plus réactif que l'acide dont il dérive, est préparé, pour certains usages industriels, en faisant réagir un mélange équimoléculaire de chlore et de gaz sulfureux sur l'acétate de sodium sec (réaction 3).
C'est un liquide d'odeur suffocante qui fume à l'air.
Il est cependant moins employé que l'anhydride parce que[...]
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Écrit par
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
Classification
Médias
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Réaction 7
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