ACÉTIQUE ACIDE

Acétates métalliques

Presque tous les acétates métalliques sont solubles dans l'eau et sont fortement hydrolysés surtout à chaud. Les hydroxydes précipitent alors sous la forme de colloïdes. Ce phénomène est utilisé dans le mordançage des tissus. Les hydroxydes de fer ou d'aluminium insolubles fixent les colorants solubles sur les tissus.

Les acétates de plomb et de cuivre ne sont plus employés en peinture à cause de leur toxicité. Celle-ci est mise à profit dans le vert de Paris, insecticide à base d'acétate et d'arsénite de cuivre.

Esters

Les acétates organiques, autrement dit les esters, sont beaucoup plus importants. Ce sont d'excellents solvants en particulier des nitrates et des acétates de cellulose. Par ailleurs, en présence d'éthanolate de sodium, l'acétate d'éthyle a la propriété de se condenser sur lui-même avec élimination d'éthanol pour donner l'acétylacétate d'éthyle (condensation de Claisen).

Ce dernier est un composé dicarbonylé très utile pour certaines synthèses organiques en raison de la facilité avec laquelle, comme les composés organomagnésiens, il fournit des carbanions sur lesquels peuvent se fixer des réactifs électrophiles.

Du point de vue industriel, les deux plus importants acétates restent cependant ceux de vinyle et de cellulose. Ce dernier a été découvert en 1869 par Schutzenberger mais n'a fait vraiment son apparition technique que durant la Première Guerre mondiale lorsqu'il a remplacé le nitrate dans la fabrication des ailes d'avion parce que beaucoup moins combustible.

Il est préparé par l'action de l'anhydride acétique sur la cellulose. Dans une première étape il se forme un triacétate correspondant à l'estérification de tous les radicaux hydroxyle de la chaîne cellulosique.

On procède ensuite à une hydrolyse partielle pour obtenir un dérivé cellulosique plus soluble dans l'acétone, c'est l'acétate dit secondaire. Le précipité obtenu est lavé et séché.

Pour le filage, il est dissous dans l'acétone, la solution est pompée à travers des filières. Les fils sont ensuite coagulés et séchés. Ces fibres ont une bonne stabilité et sont facilement colorées. Des matières plastiques sont également préparées à partir de ce précipité en lui incorporant des plastifiants. Elles ont une grande dureté et une forte résistance mécanique.

L'acétate de vinyle est préparé, en général en phase vapeur, en faisant réagir un grand excès d'acétylène sur de l'acide acétique. L'opération a lieu vers 200 ⁰C en présence de catalyseurs au zinc et au cadmium. Un liquide incolore à odeur très pénétrante est obtenu. Il ne se polymérise qu'en présence de catalyseurs et donne des solides durs très stables à la chaleur. Il peut être copolymérisé avec d'autres composés vinyliques ou d'autres monomères. Il fournit aussi, en faisant varier la composition, toute une série de produits, selon les propriétés que l'on cherche à obtenir. L'acétate de polyvinyle, en solution dans divers solvants, est utilisé comme adhésif et dans les peintures à séchage rapide.

Par saponification ou transestérification du polyacétate de vinyle, on prépare l'alcool polyvinylique, très utilisé comme matière première pour adhésifs et comme agent de finition pour l'industrie textile et la papeterie.